Question

1．某相對分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，且B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種．以C為原料通過下列方案可以制備具有廣譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．

（1）A的分子式是C₂H₂．
（2）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（4）寫出E→F的化學(xué)方程式．
（5）G中的含氧官能團的名稱是羧基、羥基，寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（6）M的同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種滿足以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種
③遇FeCl ₃溶液不顯紫色
④1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個碳原子上同時連接兩個-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）

Answer 1

分析 某相對分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結(jié)合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯（），結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式知，G是對羥基苯甲酸（）．被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸（），對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：．D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此解答．

解答 解：某相對分子質(zhì)量為26的烴A，則A是HC≡CH，以A為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C，B的相對分子質(zhì)量為104，B分子中C原子最大數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由C、H原子關(guān)系可知，B含有8個C原子，則B為C₈H₈，C的相對分子質(zhì)量為78，則C分子中碳原子最大數(shù)目為$\frac{78}{12}$=6…6，則C分子式為C₆H₆，B和C分子的核磁共振氫譜中都有一個吸收峰，說明B和C都只有一種類型的氫原子，B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B含有不飽和鍵，結(jié)合B、C的分子式知，B是1，3，5，7-環(huán)辛四烯（），結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C為．以C為原料可以制備有機物M，根據(jù)M分子的球棍模型知，M是對羥基苯甲酸乙酯，所以其分子式為：C₉H₁₀O₃．G和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式知，G是對羥基苯甲酸（）．被酸性高錳酸鉀氧化生成E，則E是對氯苯甲酸（），對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：．D和氯氣反應(yīng)生成，根據(jù)碳原子守恒知，B和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，A是乙炔，其分子式為：C₂H₂，
故答案為：C₂H₂；
（2）B能使溴水褪色，說明B中含有不飽和鍵，通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；
（4）對氯苯甲酸和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F和氯化鈉、水，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）G是對羥基苯甲酸，其含氧官能團是羧基、羥基，對羥基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：羧基、羥基，；
（6）M是對羥基苯甲酸乙酯，M的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；
②含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈且苯環(huán)上一氯取代物有兩種說明苯環(huán)上兩個支鏈處于對位；
③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含酚羥基；
④1mol該有機物與足量的鈉反應(yīng)生成1mol氫氣（一個碳原子上不同時連接兩個-OH），說明含有兩個醇羥基和一個醛基，則符合條件的M的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以乙炔為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，注意苯環(huán)上連接苯環(huán)的碳原子上有氫原子時，該支鏈能被酸性高錳酸鉀氧化生成甲酸基，為易錯點．