Question

已知：（Ⅰ）

Zn/Hg

HCl

C₃H-CH₂-CH₃
（Ⅱ（X表示鹵族；R表示烷基或氫原子）

H2催化劑/△
（Ⅲ）可簡(jiǎn)寫(xiě)為-COOH
（IV）

H2

催化劑/△

 
下面一個(gè)以異丁烷為起始原料的有機(jī)合成路線(xiàn)：

（1）寫(xiě)出a、c所代表的試劑和反應(yīng)條件：a

 

、c．

 

（2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

 

．
（3）寫(xiě)出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

、B

 

、C

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，反應(yīng)①為CH₃CH（CH₃）₂與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CCl（CH₃）₂，反應(yīng)②為CH₃CCl（CH₃）₂發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）₂，反應(yīng)③為CH₂=C（CH₃）₂在過(guò)氧化物的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)④為BrCH₂CH（CH₃）₂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)⑤為HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)生成A的條件及反應(yīng)⑥生成物的分子式，結(jié)合題中信息Ⅱ可知A為（CH₃）₂CHCOCl，根據(jù)反應(yīng)⑨生成物的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息Ⅳ的反應(yīng)特征可知C為，結(jié)合信息Ⅱ的條件可推知B為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，反應(yīng)①為CH₃CH（CH₃）₂與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CCl（CH₃）₂，反應(yīng)②為CH₃CCl（CH₃）₂發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）₂，反應(yīng)③為CH₂=C（CH₃）₂在過(guò)氧化物的條件下與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)④為BrCH₂CH（CH₃）₂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH（CH₃）₂，反應(yīng)⑤為HOCH₂CH（CH₃）₂氧化成（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)生成A的條件及反應(yīng)⑥生成物的分子式，結(jié)合題中信息Ⅱ可知A為（CH₃）₂CHCOCl，根據(jù)反應(yīng)⑨生成物的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息Ⅳ的反應(yīng)特征可知C為，結(jié)合信息Ⅱ的條件可推知B為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，a、c所代表的試劑和反應(yīng)條件為a：Cl₂，光照 c：NaOH、H₂O，加熱，
故答案為：Cl₂，光照；NaOH、H₂O，加熱；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₃CCl（CH₃）₂+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCOCl，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：（CH₃）₂CHCOCl；；；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，關(guān)鍵是根據(jù)題中信息及各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件進(jìn)行物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷，難度中等，答題時(shí)注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行分析判斷．