Question

【題目】某研究小組擬合成西他沙星的中間體X。其流程如下：

已知：①＋CH3CH2Br

②R－CH2Br＋＋HBr

③＋H－CH2－COOR″RCOCH2COOR″＋R′－OH

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法正確的是___。

A．化合物A不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)

B．化合物D→E，發(fā)生了取代反應(yīng)

C．化合物F的水解產(chǎn)物具有兩性

D．化合物G分子式為C13H15ON2

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（3）寫出E→F的化學(xué)方程式___。

（4）中間體X有多種同分異構(gòu)體，寫出3種同時(shí)滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

①分子中含有一個(gè)六元碳環(huán)；②含有結(jié)構(gòu)。

（5）以乙醇為原料，設(shè)計(jì)合成A的路線(無(wú)機(jī)試劑任選，用流程圖表示)__。

Answer 1

【答案】BC +HBr 、、、 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3

【解析】

根據(jù)＋CH3CH2Br，與1,2-二溴乙烷反應(yīng)生成，再水解為，B是；由G的結(jié)構(gòu)，含有苯環(huán)，逆推C是；與反應(yīng)生成，則D是，D與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/08/29/06/77129ef2/SYS202008290602056439762492_DA/SYS202008290602056439762492_DA.002.png" width="203" height="65" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" /> (E)，根據(jù)R－CH2Br＋＋HBr ，E在一定條件下生成(F)。

A．化合物A含有羰基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；

B．化合物D→E，是D分子中1個(gè)氫原子被1個(gè)溴原子代替，發(fā)生了取代反應(yīng)，故B正確；

C．化合物F是，含有肽鍵，水解產(chǎn)物含有氨基、羧基，所以具有兩性，故C正確；

D．由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知G分子式為C13H16ON2，故D錯(cuò)誤。

選BC；

（2）由G的結(jié)構(gòu)，含有苯環(huán)，逆推C是。

（3）E是在一定條件下生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式是+HBr。

（4）①分子中含有一個(gè)六元碳環(huán)；②含有結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有、、、 ；

（5）乙醇氧化為乙醛、乙醛氧化為乙酸，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，2分子乙酸乙酯在一定條件下反應(yīng)生成，以乙醇為原料合成的路線圖為CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3。