Question

【題目】一種由甲苯合成多取代芳香族化合物的反應(yīng)路線如圖：

回答下列問題:

(1)甲苯分子中最多有 __________個原子共平面

(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式___________ ，反應(yīng)類型為 _______。

(3)甲苯易在甲基的鄰、對位發(fā)生反應(yīng)，若不進(jìn)行反應(yīng)①，直接進(jìn)行反應(yīng)②~④，可能會得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式有 ________________(寫出兩種)。

(4)反應(yīng)⑤的目的是_____________________。

(5)產(chǎn)物A與足量氫氣加成后的產(chǎn)物，核磁共振氫譜有_____個峰，1mol 產(chǎn)物B可與___mol氫氧化鈉溶液反應(yīng)。

(6)不改變?nèi)〈�基的結(jié)構(gòu)與個數(shù)，產(chǎn)物B的同分異構(gòu)體(不包括B)有______種。

Answer 1

【答案】13 +(CF3COO)3Tl→+CF3COOH 取代反應(yīng) 、、、 保護(hù)酚羥基，防止被高錳酸鉀氧化 8 2 9

【解析】

(1)甲苯中苯環(huán)以及與苯環(huán)相連的碳原子共12個原子一定共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以經(jīng)旋轉(zhuǎn)甲基上有一個氫原子可以與苯環(huán)共面，最多有13個原子共面；

(2)根據(jù)反應(yīng)②前后的物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知該過程中與甲基鄰位的氫原子被取代，反應(yīng)方程式為：+(CF3COO)3Tl→+CF3COOH，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)反應(yīng)②~④在苯環(huán)上引入了酚羥基，若不進(jìn)行反應(yīng)①，則甲基的鄰、對位都可能引入酚羥基，可能的副產(chǎn)品有：、、、；

(4)后續(xù)步驟中需要將苯環(huán)上的甲基氧化成羧基，酚羥基易被氧化，所以反應(yīng)⑤的目的是保護(hù)酚羥基，防止被高錳酸鉀氧化；

(5)產(chǎn)物A與足量氫氣加成得到的產(chǎn)物為，環(huán)上有6種環(huán)境的氫原子，取代基上有2種環(huán)境的氫原子，所以核磁共振氫譜有8個峰；1molB含有1mol普通酯基可以消耗1molNaOH，含有1mol酚羥基可以消耗1molNaOH，共可以與2molNaOH反應(yīng)；

(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定-COOCH3和-OH，二者處于鄰位，則-COCH3有4種位置；若-COOCH3和-OH為間位，則-COCH3有4種位置；若-COOCH3和-OH為對位，則-COCH3有2種位置，所以包括B在內(nèi)共有10種結(jié)構(gòu)，則產(chǎn)物B的同分異構(gòu)體(不包括B)有9種。