Question

白黎蘆醇（結構簡式： ）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用．某課題組提出了如下合成路線（如圖甲）：

已知（如圖乙）．根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）白黎蘆醇的分子式是

 

．
（2）C→D的反應類型是

 

；E→F的反應類型是

 

．
（3）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO₃反應放出CO₂，推測其¹H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有

 

種不同化學環(huán)境的氫原子．
（4）寫出A→B反應的化學方程式：

 

．
（5）寫出結構簡式：E

 

（6）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析：F和三溴化硼反應生成白藜蘆醇，根據(jù)F的分子式結合題給信息知，F(xiàn)中含有3個酚羥基，F(xiàn)的結構簡式為，E發(fā)生消去反應生成F，根據(jù)F的結構簡式知E的結構簡式為，D發(fā)生加成反應生成E，根據(jù)E的結構簡式知D的結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成D，結合C的分子式知C的結構簡式為，B反應生成C，結合題給信息及B的分子式知，B的結構簡式為：，A發(fā)生酯化反應生成B，根據(jù)A的分子式及B的結構簡式知，A的結構簡式為，結合物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答．

解答：解：F和三溴化硼反應生成白藜蘆醇，根據(jù)F的分子式結合題給信息知，F(xiàn)中含有3個酚羥基，F(xiàn)的結構簡式為，E發(fā)生消去反應生成F，根據(jù)F的結構簡式知E的結構簡式為，D發(fā)生加成反應生成E，根據(jù)E的結構簡式知D的結構簡式為，C發(fā)生取代反應生成D，結合C的分子式知C的結構簡式為，B反應生成C，結合題給信息及B的分子式知，B的結構簡式為：，A發(fā)生酯化反應生成B，根據(jù)A的分子式及B的結構簡式知，A的結構簡式為，
（1）根據(jù)其結構簡式知，其分子式為C₁₄H₁₂O₃，
故答案為：C₁₄H₁₂O₃；
（2）C→D的反應類型是取代反應；E→F的反應類型是消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（3）根據(jù)確定的化合物A的結構簡式：可以知道，其¹H核磁共振譜（H-NMR）中顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：1：2：6，
故答案為：4；
（4）A為，與甲醇發(fā)生酯化反應生成B，B為，A→B反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）由以上分析可知，E的結構簡式為：，
故答案為：；
（6）根據(jù)給定條件①能發(fā)生銀鏡反應，可確定分子結構中有醛基，②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可確定苯環(huán)上有二個取代基，并處于對位．則化合物 的同分異構體有三種：，
故答案為：．

點評：本題考查學生對有機化學基礎的掌握情況，以白黎蘆醇的合成路線為素材，用給與信息的形式突出考核有機物結構（官能團）與性質(zhì)的關系、各類衍生物間的轉化關系及有機反應類型、同分異構體、化學方程式等基礎知識，難度中等．