Question

【題目】我國(guó)北方生長(zhǎng)的一種植物中含有抗菌作用的化合物M，已知M的合成路線如下圖所示:

已知:i.RCH2BrR-HC=CH-R'；

ii.R-HC=CH-R'；

iii.R-HC=CH-R'(以上R、R'、R"代表氫、烴基等)。

(1)A的化學(xué)名稱為_______，D中所含官能團(tuán)的名稱是______。由H生成M的反應(yīng)類型為_____。

(2)運(yùn)用先進(jìn)的分析儀器，極大改善了有機(jī)物結(jié)構(gòu)鑒定。

①可利用_______(填“質(zhì)譜”“紅外光譜”或”核磁共振氫譜)測(cè)得C的相對(duì)分子質(zhì)量。

②測(cè)定B的結(jié)構(gòu):B的核磁共振氫譜顯示為_____組峰。

(3)1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗_____molNaOH。

(4)X的結(jié)構(gòu)式為_____，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______ 。

(5)由C生成H的化學(xué)方程式為__________。

(6)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共______種(不考慮立體異構(gòu))。

①芳香族化合物 ②與E具有相同官能團(tuán) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ④酸性條件下水解產(chǎn)物遇氯化鐵溶液顯紫色

Answer 1

【答案】 鄰二甲苯 溴原子、酯基 加成反應(yīng) 質(zhì)譜 6 2 19

【解析】分析：B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息i可知D與X反應(yīng)生成E，根據(jù)E和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X是甲醛，E發(fā)生水解反應(yīng)并酸化后生成F為，根據(jù)已知信息ii可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生已知信息iii的反應(yīng)生成M，據(jù)此解答。

詳解：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為因此A的化學(xué)名稱為鄰二甲苯；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中所含官能團(tuán)的名稱是溴原子、酯基。根據(jù)已知信息iii可判斷由H生成M的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。

(2)①可利用質(zhì)譜法可測(cè)得C的相對(duì)分子質(zhì)量。

②B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此B的核磁共振氫譜顯示為6組峰。

(3)M分子中含有2個(gè)酯基，則1molM與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗2molNaOH。

(4)X是甲醛，結(jié)構(gòu)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)根據(jù)以上分析可知由C生成H的化學(xué)方程式為。

(6)①芳香族化合物，含有苯環(huán)；②與E具有相同官能團(tuán)，即含有碳碳雙鍵和酯基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸形成的酯基；④酸性條件下水解產(chǎn)物遇氯化鐵溶液顯紫色，說明是酚羥基形成的酯基，因此如果苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，應(yīng)該是－OOCH和－CH=CHCH3或－OOCH和－CH2CH=CH2或－OOCH和－C(CH3)=CH2，均有鄰間對(duì)三種。如果含有3個(gè)取代基，應(yīng)該是－CH=CH2、－CH3、－OOCH，有10種結(jié)構(gòu)，共計(jì)是19種。