Question

7．芳香化合物A是一種基本化工原料，可以制備有機化工中間體M．各物質之間的轉化關系如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）A的化學名稱為鄰二甲苯；E所含官能團的名稱為羧基、羥基．
（2）F是一種聚酯類高分子化合物，其結構簡式為．由A生成B的反應過程中，會同時生成多種副產物，其中一種與B互為同分異構體，它的核磁共振氫譜有5個吸收峰．
（3）G是M的同分異構體，寫出E 轉化為G的化學方程式．
（4）符合下列條件的E的同分異構體共有4種，寫出其中兩種的結構簡式．
①屬于芳香族化合物；②分子中含有醚鍵；③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應．
（5）下列有關C（C₈H₉Br）的說法正確的是cd．
a．能夠發(fā)生消去反應
b．可能的結構有3種
c．水解產物能夠與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
d．1mol的C最多可以和2mol NaOH反應
（6）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑．請用A和其它原料，經兩步反應合成D．用類似如上轉化關系的合成路線表示．

Answer 1

分析 A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據B的結構簡式知，A的結構簡式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應生成C，根據C的分子式知，C的結構簡式為，B發(fā)生一系列反應后生成鄰苯二甲醛，結合已知反應信息可知，鄰苯二甲醛反應生成E，E的結構簡式為，E發(fā)生縮聚反應生成F，則F的結構簡式為，G是M同分異構體，E發(fā)生分子內酯化反應生成G，G結構簡式為，
（6）A被酸性高錳酸鉀氧化生成二苯甲酸，其結構簡式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應酯化反應得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），據此分析解答．

解答 解：A和溴發(fā)生取代反應生成B，根據B的結構簡式知，A的結構簡式為，A和溴在催化劑條件下發(fā)生取代反應生成C，根據C的分子式知，C的結構簡式為，B發(fā)生一系列反應后生成鄰苯二甲醛，結合已知反應信息可知，鄰苯二甲醛反應生成E，E的結構簡式為，E發(fā)生縮聚反應生成F，則F的結構簡式為，G是M同分異構體，E發(fā)生分子內酯化反應生成G，G結構簡式為，

（1）A為，其名稱是鄰二甲苯，E的結構簡式為，E中官能團名稱是羧基和羥基，
故答案為：鄰二甲苯；羧基、羥基；
（2）F結構簡式為，在該反應的副產物中，與B互為同分異構體的化合物的結構簡式為，有5種氫原子，所以其核磁共振氫譜有5個吸收峰，

故答案為：；5；
（3）E發(fā)生分子內酯化反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；
（4）E的同分異構體符合下列條件：
①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②分子中含有醚鍵；③能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明含有酯基和醛基，則符合條件的同分異構體有，所以有4種，
故答案為：4；；
（5）C的結構簡式為，
a．溴原子在苯環(huán)上，不能夠發(fā)生消去反應，故錯誤；
b．可能的結構有2種，故錯誤；
c．水解產物含有酚羥基，所以能夠與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，故正確；
d．水解生成的酚羥基和HBr都能與NaOH反應，所以1mol的C最多可以和2mol NaOH反應，故正確；
故選cd；
（6）A被酸性高錳酸鉀氧化生成二苯甲酸，其結構簡式為，鄰苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應酯化反應得到D（鄰苯二甲酸二乙酯），其合成路線為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷能力，明確官能團及其性質關系、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度不大．