Question

18．中藥葛根是常用祛風(fēng)解表藥物，其有效成分為葛根大豆苷元，用于高血壓引起的頭疼、頭暈、突發(fā)性耳聾等癥，它的一種合成路線如下

（1）寫出C中含氧官能團(tuán)的名稱羧基、羥基
（2）已知反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，另一產(chǎn)物為水，則X的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅱ．分子中只能有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
Ⅲ．不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物可與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
（5）酸性條件下D可通過肽鍵形成高聚物L(fēng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含有的官能團(tuán)；
（2）根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)可推知X的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）比較A和 B的結(jié)構(gòu)可知，在濃硫酸和濃硝酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，在-CN對位引入硝基，得到；
（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，Ⅱ．分子中只能有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，即有4種等效氫，Ⅲ．不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物可與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中不含酚羥基，但水解后能產(chǎn)生酚羥基，據(jù)此寫出結(jié)構(gòu)簡式；
（5）D中有氨基和羧基，在酸性條件下氨基和羧基之間脫去水形成肽鍵，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物L(fēng)．

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為，C中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基，
故答案為：羧基、羥基；       
（2）根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)可推知X為，
故答案為：；
（3）比較A和 B的結(jié)構(gòu)可知，在濃硫酸和濃硝酸的作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，在-CN對位引入硝基，得到，所以該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（4）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式及條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，Ⅱ．分子中只能有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，即有4種等效氫，Ⅲ．不與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但其水解產(chǎn)物可與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中不含酚羥基，但水解后能產(chǎn)生酚羥基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）D中有氨基和羧基，在酸性條件下氨基和羧基之間脫去水形成肽鍵，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物L(fēng)，該反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點評 本題是一道綜合性的有機合成試題，題目難度較大，答題時注意關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)，書寫同分異構(gòu)體（有限制條件的）要求熟練掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)結(jié)合題目信息即可得出答案．