Question

【題目】有機(jī)物I是一種治療霍奇金病、慢性淋巴細(xì)胞性白血病等疾病的藥物，其一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）反應(yīng)條件l 是____________________。

（2）G中官能團(tuán)的名稱為_________；C的結(jié)構(gòu)簡式為____；B→C的反應(yīng)類型_____。

（3）寫出F→G 的化學(xué)力程式：_____________。

（4）W是F的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式：____（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出三種）。

①芳香族化合物，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

②核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1

（5）設(shè)計(jì)由苯 和為主要原料制備的合成路線： ___（其他無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】濃硫酸、50~60℃（或答水浴加熱） 酯基、氨基 還原反應(yīng) + CH3OH+H2O

【解析】

由題中信息可知，苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯還原生成C，C為苯胺；C與氯乙酰發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與發(fā)生反應(yīng)生成E；E發(fā)生還原反應(yīng)生成F；F與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G；G與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應(yīng)生成H；H經(jīng)兩步反應(yīng)生成I。

（1）反應(yīng)條件l 苯的硝化反應(yīng)的條件：濃硫酸、50~60℃（或水浴加熱）。

（2）G中官能團(tuán)的名稱為酯基、氨基；根據(jù)C到D的變化可知，C為苯胺，其結(jié)構(gòu)簡式為；B→C的反應(yīng)中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。

（3）根據(jù)反應(yīng)條件和分子結(jié)構(gòu)的變化可知， F→G發(fā)生了酯化反應(yīng)，其化學(xué)力程式為+ CH3OH+H2O。

（4）W是F（）的同分異構(gòu)體，其滿足下列條件：

①W為芳香族化合物，則其含有苯環(huán)；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則其含有酯基和醛基，因?yàn)橹挥?/span>2個(gè)O原子，則W為甲酸的酯；

②核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1，則W的分子結(jié)構(gòu)有一定的對稱性。

若苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，則W的結(jié)構(gòu)有和；若苯環(huán)上有4個(gè)取代其，則W的結(jié)構(gòu)有、、、。

（5）由苯 和為主要原料制備，根據(jù)題中D到E的反應(yīng)信息可知，苯先與反應(yīng)生成，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后發(fā)生自身的酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯。具體合成路線如下：。