Question

某有機物A是一種食品添加劑的增香原料，質(zhì)譜圖顯示相對分子質(zhì)量為166.0.1molA完全燃燒只生成生成0.9molCO₂和9gH₂O．
（1）A的分子式是

 

．
（2）A有多種同分異構體，其中有一種B是芳香酸，且B可發(fā)生以下變化：
已知：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時才可能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧酸．
①寫出B的結構簡式

 

．
②寫出D中官能團的名稱

 

．
反應②的反應類型為

 

．
（3）寫出反應①的化學方程式

 

．
（4）寫出符合下列四種要求D的同分異構體的結構簡式

 

a．含有苯環(huán)  b．能發(fā)生銀鏡反應c．能與FeCl₃溶液發(fā)生反應   d．苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：0.1molA完全燃燒只生成生成0.9molCO₂和9gH₂O，水的物質(zhì)的量為0.5mol，則A分子中含有9個碳原子、10個氫原子，A的對分子質(zhì)量為166，A分子中含有氧原子數(shù)目為

166-12×9-10

16

=3，故A的分子式為C₉H₁₀O₃，A的一種同分異構體B是芳香酸，含有羧基，B能發(fā)生催化氧化得到C，且C可以發(fā)生銀鏡反應，則C含有醛基，故B中羥基連接碳原子含有2個H原子，B在濃硫酸作用下得到D，D可以形成高分子化合物，與羥基相連的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，B被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，則B中苯環(huán)上含有1個支鏈，綜上分析可知B的結構簡式為，則D為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：0.1molA完全燃燒只生成生成0.9molCO₂和9gH₂O，水的物質(zhì)的量為0.5mol，則A分子中含有9個碳原子、10個氫原子，A的對分子質(zhì)量為166，A分子中含有氧原子數(shù)目為

166-12×9-10

16

=3，故A的分子式為C₉H₁₀O₃，A的一種同分異構體B是芳香酸，含有羧基，B能發(fā)生催化氧化得到C，且C可以發(fā)生銀鏡反應，則C含有醛基，故B中羥基連接碳原子含有2個H原子，B在濃硫酸作用下得到D，D可以形成高分子化合物，與羥基相連的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，B被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，則B中苯環(huán)上含有1個支鏈，綜上分析可知B的結構簡式為，則D為，E為，F(xiàn)為，
（1）由上述分析可知，A的分子式是C₉H₁₀O₃，故答案為：C₉H₁₀O₃；
（2）①由上述分析可知，B的結構簡式為，故答案為：；
②D為，含有官能團為：羧基、碳碳雙鍵，反應②是烯發(fā)生的加聚反應生成高聚物，故答案為：羧基、碳碳雙鍵；加聚反應；
（3）反應①的化學方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；
（4）符合下列四種要求B（）的同分異構體：
a．含有苯環(huán)，b．能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，c．能與FeCl₃溶液發(fā)生反應，含有酚羥基，d．苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，只能是含有2個不同的取代基其處于對位，符合條件的同分異構體有：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定A的分子式，根據(jù)反應條件判斷B含有的官能團，結合B的結構特點確定B的結構簡式，進而推斷其它物質(zhì)，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．