Question

【題目】乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物（H）具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心腦血管疾病的治療藥物。

已知：①

②

③

請回答：

（1）E中含有的官能團(tuán)名稱為_________；

（2）丹皮酚的結(jié)構(gòu)簡式為_________；

（3）下列說法不正確的是（___）

A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物 H 的分子式為 C21H34O3N3

B．物質(zhì)B 可能溶于水，且能與鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)鹽

C． D→E 和 G→H 的反應(yīng)類型均為取代反應(yīng)

D．物質(zhì) C 能使?jié)怃逅�褪色，而�?1mol C 消耗 2molBr2

（4）寫出 F→G 的化學(xué)方程式_________。

（5）寫出滿足下列條件 F 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1molF 與 2molNaOH恰好反應(yīng)。

②1H-NMR 譜顯示分子中含有 5 種氫原子； IR 譜顯示有－NH2，且與苯環(huán)直接相連。

（6）阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。結(jié)合題給信息，請以硝基苯和乙酸酐為原料設(shè)計合理的路線制備阿司匹林（）。（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）______。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羰基 AD 、。

【解析】（1）根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中含有的官能團(tuán)名稱醚鍵、羰基；正確答案：醚鍵、羰基。

（2）根據(jù)題給信息分析看出，由有機(jī)物2,4-二羥基苯乙酮變?yōu)榈てし�，碳原子�?shù)增加1個，再根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式可知，丹皮酚的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。

（3）根據(jù)乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物 H 的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為 C21H35O3N3，A錯誤；物質(zhì)B為間-苯二胺，含有氨基，顯堿性可能溶于水，且能與鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)鹽，B正確；D→E是溴乙烷中的-CH2CH3取代了酚羥基中的氫原子； G→H 是φ-CH2CH2CH2CH2Br與NH(CH2CH2)2NCH2CH3發(fā)生了取代反應(yīng)，C正確；物質(zhì) C為間苯二酚， 能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子主要在環(huán)上羥基的鄰對為發(fā)生取代，而且 1molC消耗3molBr2，D錯誤；正確選項(xiàng)AD。

（4）有機(jī)物F結(jié)構(gòu)=N-0H 與BrCH2CH2CH2CH2Br發(fā)生了取代反應(yīng)；正確答案：

。

（5）根據(jù)有機(jī)物F的分子式為C11H15O3N，IR 譜顯示有－NH2，且與苯環(huán)直接相連，該有機(jī)物屬于芳香族化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1molF 與 2molNaOH恰好反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)含有醛基、酚羥基或者甲酸酚酯；1H-NMR 譜顯示分子中含有 5 種氫原子，對稱程度較大，不可能含有甲酸酚酯；綜上該有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式可能為：

、；正確答案：、。

（6）根據(jù)題給信息可知，硝基變?yōu)榱u基，需要先把硝基還原為氨基，然后再氯化氫、水并加熱220℃條件下變?yōu)榉恿u基，苯酚變?yōu)楸椒逾c鹽后再根據(jù)信息③，生成鄰羥基苯甲酸，最后該有機(jī)物與乙酸酐反應(yīng)生成酚酯；正確答案：

。