Question

[化學(xué)-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
化合物X（C₁₂H₁₃O₄Br）是一種重要化工原料，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：①與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C，α-C上的H稱為α-H，易被取代．
②通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
根據(jù)以上信息回答：
（1）已知D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則D中官能團(tuán)的名稱是

 

，檢驗(yàn)A物質(zhì)是否完全反應(yīng)可選用的試劑是

 

（填編號(hào)）．
a．銀氨溶液            b．氯化鐵溶液
c．氫氧化鈉酚酞溶液    d．新制的氫氧化銅堿性懸濁液
（2）B→E的反應(yīng)類型是

 

．
（3）已知F在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出E和足量NaOH的醇溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）化合物H是C的同分異構(gòu)體，H遇氯化鐵溶液顯紫色，和NaHCO₃溶液不反應(yīng)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)位于對(duì)位的取代基，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的不飽和度=

2×2+2-4

2

=1，結(jié)合其分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO，在催化劑作用下，乙醛被氧氣氧化生成乙酸，則D是乙酸；
B的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，則B中含有雙鍵，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則B中含有羧基，所以B是丙酸，E是2-溴丙酸，2-溴丙酸和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，然后酸化得F，F(xiàn)是丙烯酸；
C和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，所以C中含有羧基．

解答： 解：A的不飽和度=

2×2+2-4

2

=1，結(jié)合其分子式知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CHO，在催化劑作用下，乙醛被氧氣氧化生成乙酸，則D是乙酸；
B的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，則B中含有雙鍵，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則B中含有羧基，所以B是丙酸，E是2-溴丙酸，2-溴丙酸和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，然后酸化得F，F(xiàn)是丙烯酸；
C和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，所以C中含有羧基．
（1）D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，則D中官能團(tuán)的名稱羧基，A是乙醛，乙醛中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀，故選ad，
故答案為：羧基，a、d；
（2）B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）E是2-溴丙酸，在加熱條件下，2-溴丙酸和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸鈉、溴化鈉和水，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂（Br）COOH+2NaOH 

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂（Br）COOH+2NaOH 

醇

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O；
（4）化合物H是C的同分異構(gòu)體，H遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，和NaHCO₃溶液不反應(yīng)，說明不含羧基，則含有酯基，且苯環(huán)上只有兩個(gè)位于對(duì)位的取代基，所以符合條件的該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)及其分子式確定分子含有的官能團(tuán)，注意鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)時(shí)反應(yīng)條件的異同，為易錯(cuò)點(diǎn)．