Question

【題目】麻黃素（H）是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示。NBS是一種選擇性溴代試劑。

已知：CH3—C≡CH+H2O CH3COCH3

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_______；E中官能團的名稱為___________________。

(2)反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是_______________，⑤的反應(yīng)類型是________。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是______________。麻黃素（H） 的分子式是________。

(4)寫出C→D的化學(xué)方程式______________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分異構(gòu)體有多種，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如下：遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則符合上述要求的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式可能為________________________________________。

(6)請仿照題中合成流程圖，設(shè)計以乙醇為起始主原料合成強吸水性樹脂的合成路線______________(用流程圖表示，其它試劑及溶劑任選)。

Answer 1

【答案】CH3 羥基、碳碳三鍵 氫氧化鈉水溶液、加熱 加成反應(yīng) C10H15NO

【解析】

由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，且與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H7Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則A為， B為，C為，D為；E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素；

(6)乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成。

(1) 根據(jù)上面的分析可知，A為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，所含官能團為羥基、碳碳三鍵；

(2) 反應(yīng)B→C是鹵代烴的堿性水解，所以反應(yīng)條件和試劑是氫氧化鈉水溶液、加熱；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(3) 據(jù)上面的分析可知，F的結(jié)構(gòu)簡式是；麻黃素(H)的結(jié)構(gòu)簡式為則分子式是C10H15NO；

(4) C→D為醇羥基的催化氧化，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(5) 化合物F的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式可能為；

(6) 乙醇氧化生成乙醛，乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成。合成路線流程圖為。