Question

請仔細閱讀以下轉化關系．

A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；
B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
D中只含一個氧原子，與Na反應放出H₂；F為烴．
請回答：（1）B的分子式為

 

．
（2）B不能發(fā)生的反應是（填序號）

 

．
a．氧化反應  b．聚合反應c．消去反應  d．取代反應e．與Br₂加成反應
（3）寫出D→E、E→F的反應類型：D→E

 

、E→F

 

．
（4）F的分子式為

 

．化合物H是F的同系物，相對分子質量為56，寫出H所有可能的結構：

 

．
（5）寫出A、C的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：

 

、C：

 

；F的名稱：

 

．
（6）寫出E-→D的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F為烴，相對分子質量為70，則分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，則F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的轉化可知，E為溴代烴，結合E、F的相對分子質量可知，E脫去1分子HBr發(fā)生消去反應生成F，故E分子中含有1個Br原子，E發(fā)生水解反應生成D，D為醇，且只含一個氧原子，故D為一元醇，C發(fā)生還原反應生成D，C、D、E、F含有相同碳原子數(shù)目，即均含有5個碳原子，A為酯類，水解生成C與B，可知C為羧酸，由于D為一元醇，故C為一元羧酸，Mr（C）=102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以C為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A為，據(jù)此解答．

解答： 解：F為烴，相對分子質量為70，則分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，則F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的轉化可知，E為溴代烴，結合E、F的相對分子質量可知，E脫去1分子HBr發(fā)生消去反應生成F，故E分子中含有1個Br原子，E發(fā)生水解反應生成D，D為醇，且只含一個氧原子，故D為一元醇，C發(fā)生還原反應生成D，C、D、E、F含有相同碳原子數(shù)目，即均含有5個碳原子，A為酯類，水解生成C與B，可知C為羧酸，由于D為一元醇，故C為一元羧酸，Mr（C）=102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以C為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A為，
（1）根據(jù)B結構式可知得其分子式為C₁₀H₁₈O，故答案為：C₁₀H₁₈O；
（2）B屬于有機物且含有醇羥基，連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，所以B能發(fā)生氧化反應、消去反應、取代反應，因為沒有碳碳雙鍵或三鍵所以不能發(fā)生聚合反應、加成反應，故選：be；
（3）D→E反應D中的醇羥基被溴原子取代生成溴代烴，屬于取代反應，E→F反應中E中的羥基和氫原子生成水，同時生成碳碳雙鍵，發(fā)生的反應屬于消去反應，故答案為：取代反應、消去反應；
（4）通過以上分析知，F(xiàn)分子式是C₅H₁₀，化合物H是F的同系物，相對分子質量為56，所以H是丁烯，丁烯有碳鏈異構和順反異構，所以丁烯的結構簡式分別為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、，，
故答案為：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）₂、、；
（5）由上述分析可知，A的結構簡式為，C的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂COOH，F(xiàn)結構簡式為（CH₃）₂CHCH=CH₂，名稱為：3-甲基-1-丁烯，
故答案為：；（CH₃）₂CHCH₂COOH；3-甲基-1-丁烯；
（6）E→D是加熱條件下，溴代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇和溴化鈉，所以其反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，關鍵確定F的分子式，根據(jù)反應條件，采用正推法與逆推法相結合的方法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（4）注意有機物的同分異構體不僅包含碳鏈異構、官能團異構還包含順反異構，學生容易忽略順反異構，為易錯點、難點，難度中等．