Question

現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)遵循可持續(xù)發(fā)展原則，利用淀粉、纖維素等可再生資源合成多種化工產(chǎn)品。

⑴ 以淀粉為原料可制取香料乙酸乙酯，生產(chǎn)流程為：

 

① 部分鏈狀葡萄糖分子在水溶液中通過分子內(nèi)加成反應(yīng)，以六元環(huán)或五元環(huán)的形式存在，其中六元環(huán)

的結(jié)構(gòu)為                     ，則葡萄糖在水溶液存在的五元環(huán)結(jié)構(gòu)為  ▲  。

② 若用1000 kg 含(C6H10O5)n 90％的淀粉(雜質(zhì)不參與反應(yīng))為原料制取乙酸乙酯。生產(chǎn)中，淀粉的水解率為90％，乙醇的產(chǎn)率為85％，酯化反應(yīng)中乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率均為90％。計算生產(chǎn)中得到的乙酸乙酯的質(zhì)量(kg)。

⑵ 纖維素的結(jié)構(gòu)可表示為[(C6H7O2)(OH)3]n。10.00 g脫脂棉花（纖維素含量為100％）與乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，可制得15.19 g醋酸纖維 (纖維素乙酸酯)。請通過計算推斷該醋酸纖維的結(jié)構(gòu)簡式。

Answer 1

⑴ ①    

②  解：(C6H10O5)n～n C6H12O6～2nC2H5OH～nCH3COOC2H5

             162n                                    88n

    1000kg×90%×85%×90%                      m(CH3COOC2H5)

m(CH3COOC2H5)＝374 kg

⑵   解：[(C6H7O2)(OH)3]n～[(C6H7O2)(OH)(3－x)(OOCCH3)x]n         △m

162n                                 162n＋42nx                 42nx    

                    10g                    15.19g                   5.19g

＝     x＝2

故該醋酸纖維的結(jié)構(gòu)簡式為[(C6H7O2)(OH)(OOCCH3)2]n

解析:

葡萄糖在水溶液中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)是由于羥醛縮合導(dǎo)致，由此，依據(jù)六元環(huán)結(jié)構(gòu)式可寫出五元環(huán)結(jié)構(gòu)式。根據(jù)淀粉轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的流程圖可知，生產(chǎn)中的乙醇一部分用于氧化生成乙酸，一部分用于和乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，結(jié)合相關(guān)化學(xué)方程式，列出各物質(zhì)之間的定量關(guān)系求解乙酸乙酯的質(zhì)量。纖維素中一個葡萄糖單元含有3個羥基，與乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物酯化時，3個甲基是不是全部參加反應(yīng)？有了這個意識，第⑵就不難求解。