Question

14．咖啡酸苯乙酯是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化．

咖啡酸苯乙酯結(jié)構(gòu)：
請回答下列問題：
（1）A分子中的含氧官能團是酚羥基、羧基
（2）D→E的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)
（3）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式
（4）下列說法中正確的是BD
A．經(jīng)除雜后得到的M是純凈物
B．上述流程中A、B、C、D均能使酸性高錳酸鉀褪色
C．咖啡酸苯乙酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol
D．物質(zhì)A能發(fā)生的反應(yīng)類型包括加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)
（5）物質(zhì)N是A的一種同分異構(gòu)體，任意寫出一種滿足下列條件的N的結(jié)構(gòu)簡式（或、）
①苯環(huán)上只有兩個取代基    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)    ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（6）寫出生成B的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯（）水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A的結(jié)構(gòu)簡式為、D為；A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成B，則B為：，B中含C=C，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，在C為；D分子中含有醇羥基，則D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E為苯乙烯：；E→M發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物M，則M為，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯（）水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A的結(jié)構(gòu)簡式為、D為；A與甲醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成B，則B為：，B中含C=C，B與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，在C為；D分子中含有醇羥基，則D→E發(fā)生消去反應(yīng)，E為苯乙烯：；E→M發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物M，則M為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，澤爾A分子中的含氧官能團為酚羥基和羧基，
故答案為：酚羥基、羧基；
（2）D→E為苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，該反應(yīng)所以消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）根據(jù)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）A．M為高分子化合物，經(jīng)除雜后得到的M為混合物，不屬于純凈物，故A錯誤；
B．上述流程中，A、B中含有酚羥基和碳碳雙鍵，C中含有酚羥基，D中含有羥基，所以四種物質(zhì)均能使酸性高錳酸鉀褪色，故B正確；
C．水解產(chǎn)物中含有2個酚羥基、1個羧基，1mol該有機物最多能夠消耗3mol氫氧化鈉，但是題中沒有告訴該有機物的物質(zhì)的量，則消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量不一定為3mol，故C錯誤；
D．A的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基，澤爾物質(zhì)A能發(fā)生的反應(yīng)類型包括加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故D正確；
故答案為：BD；
（5）A為，A的同分異構(gòu)體中同時符合：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有-CHO基團；③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明有-COOH基團；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基，符合以上條件的結(jié)構(gòu)為：、、，
故答案為：（或、）；
（6）生成B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，明確酯類物質(zhì)水解的規(guī)律及碳鏈骨架的變化是解答本題的關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力．