Question

13．對乙酰氨基苯酚I（）是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，可用如下方法合成：

請回答下列問題：
（1）A．B．C．D．E中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)為CH₃CH₂OH、CH₃CHO（寫結(jié)構(gòu)簡式），H所含官能團的名稱是羥基和氨基；
（2）①②③④中屬于取代反應(yīng)的是③、④；
（3）關(guān)于I的說法不正確的是abcd
a.1mol的I與氫氧化鈉反應(yīng)消耗1mol氫氧化鈉
b.1mol的I與氫氣反應(yīng)消耗4mol氫氣
c．可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
d．分子中的所有原子共面
（4）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體
①五元環(huán)化合物；②含酯基；③可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣．
（5）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A氧化得B，B氧化得C，根據(jù)B、C的分子式可知，A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，2分子C脫1分子水發(fā)生取代反應(yīng)得D為乙酸酐，E在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以E為苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，F(xiàn)還原得G，G重排得H，對氨基苯酚與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得I為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A氧化得B，B氧化得C，根據(jù)B、C的分子式可知，A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，2分子C脫1分子水發(fā)生取代反應(yīng)得D為乙酸酐，E在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以E為苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，F(xiàn)還原得G，G重排得H，對氨基苯酚與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得I為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，在A．B．C．D．E中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)為CH₃CH₂OH、CH₃CHO，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知，H所含官能團的名稱是羥基和氨基，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃CHO；羥基和氨基；　　　
（2）①②③④中屬于取代反應(yīng)的是③、④，
故答案為：③、④；
（3）I為，
a.1mol的I與氫氧化鈉反應(yīng)消耗2mol氫氧化鈉，故a錯誤；
b.1mol的I與氫氣反應(yīng)消耗3mol氫氣，故b錯誤；
c．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故c錯誤；
d．分子中有甲基，所以分子中所有原子不可能共面，故d錯誤；
故選abcd；
（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合條件①五元環(huán)化合物；②含酯基；③可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，說明有羥基或羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；

（5）反應(yīng)④為對氨基苯酚與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得I，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，把握合成流程這發(fā)生的反應(yīng)、官能團的變化、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．