Question

【題目】（題文）（題文）化合物G是一種醫(yī)藥中同體，常用于制備抗凝血藥�？梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成

已知： RCOOHRCOCl; D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色。

（1）A→B的反應(yīng)類型是_______________，B→C 的轉(zhuǎn)化所加的試劑①可能是____________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

（3）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。

（4）同時(shí)滿足下列條件的所有E的同分導(dǎo)構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有__________種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng) ③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（5）己知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。 而苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。試寫出以苯酚，甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：_____________________________________________。

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液 +3NaOH→CH3COONa+H2O+CH3OH 3

【解析】由F可知E為，根據(jù)D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色，一定含有酚羥基，再結(jié)合D的分子式可知D為，該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；根據(jù)信息RCOOHRCOCl可知C為CH3COOH；A發(fā)生催化氧化生成醛，醛氧化為酸；所以A為CH3CH2OH，B為CH3CHO；根據(jù)以上分析解答問題。

(1) A→B是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，B→C的轉(zhuǎn)化是乙醛氧化后轉(zhuǎn)化為乙酸，所加的試劑①可能是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液；正確答案：氧化反應(yīng)； 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液。

(2)有機(jī)物D為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，；正確答案：。

(3) F（）中含有酯基，與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成羧酸鹽、甲醇等，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；正確答案：+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。

(4)滿足E（）的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對位結(jié)構(gòu)，所以得到共計(jì)有3種；正確答案：3。

(5)甲苯氧化生成苯甲酸，根據(jù)信息，苯甲酸發(fā)生取代生成；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機(jī)物，合成流程圖為：；正確答案：。