Question

20．F（4-苯并呋喃乙酸）是合成神經(jīng)保護(hù)劑依那朵林的中間體，某種合成路線如下：

（1）化合物F中的含氧官能團(tuán)為羧基和醚鍵（填官能團(tuán)的名稱）
（2）試劑X分子式為C₂H₃OCl且分子中既無(wú)甲基也無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CHO；由E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅱ．分子中含有1個(gè)苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫
（4）請(qǐng)寫出以和BrCH₂COOC₂H₅為原料制備的合成路線流程圖
（無(wú)機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）由F的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵；
（2）試劑X分子式為C₂H₃OCl，且分子中既無(wú)甲基也無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CHO；由E→F發(fā)生酯的水解反應(yīng)；
（3）E的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1個(gè)苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以含有3個(gè)-CH₂CHO，且處于間位位置；
（4）與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成，發(fā)生催化氧化生成，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中C→D反應(yīng)，與BrCH₂COOC₂H₅/Zn作用得到，最后再酸性條件下水解得到．

解答 解：（1）由F的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為羧基、醚鍵，故答案為：羧基、醚鍵；
（2）試劑X分子式為C₂H₃OCl，且分子中既無(wú)甲基也無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH₂CHO；由E→F發(fā)生酯的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：ClCH₂CHO；取代反應(yīng)；
（3）E的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，Ⅱ．分子中含有1個(gè)苯環(huán)且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可以含有3個(gè)-CH₂CHO，且處于間位位置，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等，
故答案為：；
（4）與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成，發(fā)生催化氧化生成，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中C→D反應(yīng)，與BrCH₂COOC₂H₅/Zn作用得到，最后再酸性條件下水解得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，較好的考查學(xué)生對(duì)信息的遷移運(yùn)用，難度中等．