Question

13．根據(jù)所學(xué)，回答下列問題：
（1）①向苯酚鈉溶液中通入少量CO₂C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₆OH+NaHCO₃
②甲醛與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$2Cu₂O↓+5H₂O+CO₂↑
③某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，1mol該有機(jī)物與足量NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為8 mol    
（2）官能團(tuán)對有機(jī)物性質(zhì)起決定作用，但也會受到所連基團(tuán)的影響．
①比較沸點(diǎn)   ＜  （填“＞”“＜”或“=”，下同）
②比較水溶性：＜
③比較酸性：＞CH₃COOH．

Answer 1

分析 （1）①苯酚鈉和二氧化碳、水反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉；
②甲醛和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳、水和 氧化亞銅；
③該分子中能和NaOH反應(yīng)的有羧基、酯基水解生成的羧基、酚羥基、鹵素原子；
（2）①碳原子個(gè)數(shù)相同的醇中醇羥基個(gè)數(shù)越多，其熔沸點(diǎn)越高；
②醛與水以任意比混溶，烷烴難溶于水，甲基降低醛基的溶解度；
③苯甲酸中羧基上的氫離子電離后形成的負(fù)離子和苯環(huán)的共軛結(jié)構(gòu)發(fā)生共軛．

解答 解：（1）①苯酚鈉和二氧化碳、水反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉，反應(yīng)方程式為C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₆OH+NaHCO₃，
故答案為：C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₆OH+NaHCO₃；
②甲醛和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳、水和 氧化亞銅，反應(yīng)方程式為HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$2Cu₂O↓+5H₂O+CO₂↑，
故答案為：HCHO+4Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$2Cu₂O↓+5H₂O+CO₂↑；
③由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含-COOH、-Cl、-Br、-COOC-均與NaOH溶液反應(yīng)，且與苯環(huán)直接相連的-Cl、-Br水解生成的酚-OH、-COOC-水解生成的酚-OH也與NaOH反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量為8mol，
故答案為：8；
（2）①碳原子個(gè)數(shù)相同的醇中醇羥基個(gè)數(shù)越多，其熔沸點(diǎn)越高，所以熔沸點(diǎn)前者小于后者，故答案為：＜；
②醛與水以任意比混溶，烷烴難溶于水，甲基降低醛基的溶解度，所以水溶性：＜，故答案為：＜；　　
③苯甲酸中羧基上的氫離子電離后形成的負(fù)離子和苯環(huán)的共軛結(jié)構(gòu)發(fā)生共軛，使苯甲酸根離子比乙酸根離子更穩(wěn)定，所以酸性苯甲酸強(qiáng)，故答案為：＞．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識遷移能力，注意甲醛和新制氫氧化銅的氧化反應(yīng)不是生成甲酸而是生成二氧化碳，為易錯點(diǎn)．