Question

以對(duì)甲酚（A）為起始原料，通過(guò)一系列反應(yīng)合成有機(jī)物E的合成路線如下：

（1）C的分子式為

 

，A的核磁共振氫譜圖中有

 

個(gè)峰．
（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（3）寫(xiě)出D與足量NaOH的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

、

 

（任寫(xiě)兩種）．
①屬苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種；
②能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體．
（5）已知：R-CN

H+

H2

R-COOH，E在酸性條件下水解后的產(chǎn)物在一定條件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）．寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)C和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以判斷分子式和核磁共振氫譜波峰數(shù)；
（2）A→B可以看作A中羥基中的H原子被-OCCH₃取代；
（3）D與足量NaOH的水溶液會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)，鹵原子被羥基取代，酚羥基與堿反應(yīng)；
（4）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，分子中含有-COOH，屬于苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種，苯環(huán)至少連接2個(gè)相同的基團(tuán)，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)含有2個(gè)甲基，另外基團(tuán)為-COOH、-CH₂Cl或-Cl、-CH₂COOH，其中一個(gè)基團(tuán)介于2個(gè)甲基的中間且與2個(gè)甲基相鄰，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（5）由題目信息可知，酸性條件下水解D中-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH，結(jié)合F的分子式可知，水解后產(chǎn)物脫去1分子水，應(yīng)是-COOH與-OH形成酯基，據(jù)此書(shū)寫(xiě)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

解答： 解：（1）根據(jù)C和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的分子式為C₉H₁₀O₂，A中核磁共振氫譜波峰數(shù)為4，
故答案為：C₉H₁₀O₂；4；
（2）A→B可以看作A中羥基中的H原子被-OCCH₃取代，是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）D與足量NaOH的水溶液會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)，鹵原子被羥基取代，酚羥基與堿反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體，分子中含有-COOH，屬于苯的衍生物，苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種，苯環(huán)至少連接2個(gè)相同的基團(tuán)，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)含有2個(gè)甲基，另外基團(tuán)為-COOH、-CH₂Cl或-Cl、-CH₂COOH，其中一個(gè)基團(tuán)介于2個(gè)甲基的中間且與2個(gè)甲基相鄰，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：任意兩種；
（5）由題目信息可知，酸性條件下水解D中-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH，結(jié)合F的分子式可知，水解后產(chǎn)物脫去1分子水，應(yīng)是-COOH與-OH形成酯基，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物合成、同分異構(gòu)體，難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定發(fā)生的反應(yīng)特點(diǎn)，（5）為易錯(cuò)點(diǎn)．