Question

【題目】G是具有抗菌作用的白頭翁素衍生物，其合成路線如下：

（1）C中官能團(tuán)的名稱為________和________。

（2）E→F的反應(yīng)類型為________。

（3）D→E的反應(yīng)有副產(chǎn)物X(分子式為C9H7O2I)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

（4） F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，其中一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）請(qǐng)寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。____________

Answer 1

【答案】酯基 碳碳雙鍵 消去反應(yīng) CH3CH2OHCH3CHO

CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH=CHCH3

【解析】

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析判斷官能團(tuán)；

(2)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和結(jié)構(gòu)中化學(xué)鍵的變化分析判斷有機(jī)反應(yīng)類型；

(3)根據(jù)D()中碳碳雙鍵斷鍵后的連接方式分析判斷；

(4)根據(jù)題給信息分析結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)的類別和構(gòu)型；

(5)結(jié)合本題中合成流程中的路線分析，乙醇在銅作催化劑加熱條件下與氧氣發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氫在加熱條件下反應(yīng)生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化劑與Mg發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與乙醛反應(yīng)后在進(jìn)行酸化，生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在加熱條件下斷開雙鍵結(jié)合生成。

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中官能團(tuán)的名稱為酯基和碳碳雙鍵；

(2)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E中的一個(gè)I原子H原子消去形成一個(gè)碳碳雙鍵生成E，屬于鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生的消去反應(yīng)，則反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

(3)D→E的反應(yīng)還可以由D()中碳碳雙鍵中頂端的碳原子與羧基中的氧形成一個(gè)六元環(huán)，得到副產(chǎn)物X(分子式為C9H7O2I)，則 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基；堿性水解后酸化，其中一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酯基，且該酯基水解后形成酚羥基；分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(5)乙醇在銅作催化劑加熱條件下與氧氣發(fā)生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氫在加熱條件下反應(yīng)生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化劑與Mg發(fā)生反應(yīng)生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr與乙醛反應(yīng)后在進(jìn)行酸化，生成CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在加熱條件下斷開雙鍵結(jié)合生成，合成路線流程圖為：CH3CH2OHCH3CHO

CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH=CHCH3。