Question

肉桂酸甲酯（H）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得H分子的紅外光譜如圖一所示：又知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵域雙鍵）．試回答下列問(wèn)題：

（1）肉桂酸甲酯（H）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：1：2．用芳香烴A為原料合成H的路線如圖三
①化合物F中的官能團(tuán)有

 

 （填名稱）．
②B-C的反應(yīng)類型是

 

．
F-G的反應(yīng)類型是

 

．
③書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式
F-I

 

．
G-H

 

．
④其中F的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為氫）：寫(xiě)出符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）由A到H的轉(zhuǎn)化結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數(shù)目為1、2、2、2、1、2，苯環(huán)中有3種H原子，分別為1、2、2，故側(cè)鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側(cè)鏈中不含甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解生成C，結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D在銀氨溶液中反應(yīng)氧化反應(yīng)，酸化生成E，E為，E反應(yīng)生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故F為，結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，故G為，G與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)得到H（肉桂酸甲酯），F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得到I為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）由A到H的轉(zhuǎn)化結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，A含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)側(cè)鏈，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故側(cè)鏈中含有1個(gè)碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數(shù)目為1、2、2、2、1、2，苯環(huán)中有3種H原子，分別為1、2、2，故側(cè)鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側(cè)鏈中不含甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解生成C，結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D在銀氨溶液中反應(yīng)氧化反應(yīng)，酸化生成E，E為，E反應(yīng)生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發(fā)生加成反應(yīng)生成F，故F為，結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，故G為，G與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)得到H（肉桂酸甲酯），F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)得到I為，
①化合物F為，官能團(tuán)有：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
②B-C是發(fā)生水解反應(yīng)生成，水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，
F-G是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；消去反應(yīng)；
③F-I的反應(yīng)方程式為：；
G-H的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
④F（）的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可用通式表示（其中X、Y均不為氫），符合上述通式且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：；；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，根據(jù)H的分子式及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件下及有機(jī)物分子式判斷發(fā)生的反應(yīng)，進(jìn)而推斷各物質(zhì)，能較好的考查考生分析推理能力，難度中等，是熱點(diǎn)題型．