Question

【題目】工業(yè)上用一種石油化工產(chǎn)品A(C4H6)為原料合成兩種含鹵素的有機(jī)化合物的合成路線(xiàn)如圖。

已知：Ⅰ.；

II.E的核磁共振氫譜有兩個(gè)吸收峰且能使溴的四氣化碳溶液褪色；

III.D分子不含甲基，G的分子式為C4H6O，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的系統(tǒng)命名為__，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

（2）A→E的反應(yīng)類(lèi)型為__，由G和氯水中的某一種成分發(fā)生加成反應(yīng)生成H(不含經(jīng)基)的化學(xué)方程式為__。

（3）下列有關(guān)說(shuō)法正確的是__。

A.烴A的所有原子可能在同一平面上

B.G的一種同分異構(gòu)體可能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

D.將nmolA和nmolB通過(guò)加聚反應(yīng)得到高聚物的聚合度為2n

（4）H的同分異構(gòu)體中含有羧基的結(jié)構(gòu)有__種，寫(xiě)出其中一種在核磁共振氫譜上有2組峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

（5）結(jié)合上述合成路線(xiàn)中的信息寫(xiě)出以A和乙醇為起始原料合成氯環(huán)己烷的路線(xiàn)__。(無(wú)機(jī)原料自選)。

Answer 1

【答案】1，3－丁二烯 CH3CH=CH2 加成反應(yīng) AB 5 (CH3)2CClCOOH

【解析】

根據(jù)流程圖，A(C4H6)與溴加成生成E(C4H6Br2)，E的核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰且能使溴的CCl4溶液褪色，E為CH2BrCH=CHCH2Br，則A為CH2=CH－CH=CH2。E在堿性溶液中水解生成F，F為二元醇，F為CH2OHCH=CHCH2OH，F在濃硫酸存在是加熱，生成G，其分子式為C4H6O，可知G為，G和氯水中的HClO加成生成H，H分子不含羥基，只能為；根據(jù)信息Ⅰ，B為丙烯。與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，C發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，生成，與溴在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，D中不含甲基，說(shuō)明溴原子是取代甲基上的H原子，則D為。

(1)根據(jù)分析，A為CH2=CH－CH=CH2，A的系統(tǒng)命名為1，3－丁二烯；B為丙烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2；

(2)A到E發(fā)生的是1，3－丁二烯和溴的加成反應(yīng)；根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可知，G和次氯酸發(fā)生加成反應(yīng)生成H，根據(jù)上面分析，可寫(xiě)出化學(xué)方程式：；

(3)A．烴A為1,3－丁二烯，碳碳雙鍵以及與碳碳雙鍵的碳原子相連的原子均在同一個(gè)平面上，中間的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此分子內(nèi)所有原子可能共平面，A正確；

B．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C4H6O，分子中可能含有醛基，故可能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確；

C．與溴在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，D中不含甲基，說(shuō)明溴原子是取代甲基上的H原子，則D為，不可能為，C錯(cuò)誤；

D．將nmolA和nmolB通過(guò)家具反應(yīng)得到高聚物的聚合度為n，D錯(cuò)誤；

答案選AB；

(4)H為，H的同分異構(gòu)體中含有羧基，CH2ClCH2CH2COOH，CH3CHClCH2COOH、CH3CH2CHClCOOH、CH3)2CClCOOH、CH2ClCH(CH3)COOH，共5種；其中一種在核磁共振氫譜上有2組峰的有機(jī)物為(CH3)2CClCOOH；

(5)以A(1,3－丁二烯)和乙醇為起始原料合成一氯環(huán)己烷。要合成一氯環(huán)己烷，可以先合成環(huán)己烯，可以用1，3－丁二烯和乙烯合成環(huán)己烯，制備乙烯，只需要將乙醇中的羥基消去即可，則合成路線(xiàn)為。