Question

20．有機物A有如圖所示的轉(zhuǎn)化關系：

已知：①有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%；
②CH₃-CH₂-COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{3}}$；
③G分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）有機物E中含氧官能團名稱是碳碳雙鍵、羧基．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）條件Ⅲ為濃硫酸、加熱；E→H、D→F的反應類型分別為加聚反應、取代反應（水解反應）、．
（4）Q是N的同系物，相對分子質(zhì)量比N大14，Q有多種同分異構(gòu)體，則同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有9種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為．
a．含有苯環(huán)    b．能發(fā)生銀鏡反應    c．遇FeCl₃溶液不顯紫色
（5）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式：F→E；F→G．

Answer 1

分析 有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%，B中O原子個數(shù)=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子個數(shù)=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式為C₇H₈O，B中含有苯環(huán)且能連續(xù)被氧化，則B為，B被催化氧化生成M，M為，N為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生水解反應生成醇和羧酸，C為羧酸，根據(jù)題給信息知，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生反應然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，則D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成E，E發(fā)生加聚反應生成H，所以D為、E為、C為；
D反應生成F，F(xiàn)能反應生成E，則D發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，根據(jù)G分子式知，G為；根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)簡式知，A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：有機物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對分子質(zhì)量為108，B中氧的質(zhì)量分數(shù)為14.8%，B中O原子個數(shù)=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子個數(shù)=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式為C₇H₈O，B中含有苯環(huán)且能連續(xù)被氧化，則B為，B被催化氧化生成M，M為，N為苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生水解反應生成醇和羧酸，C為羧酸，根據(jù)題給信息知，C發(fā)生取代反應生成D，D發(fā)生反應然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，則D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱生成E，E發(fā)生加聚反應生成H，所以D為、E為、C為；
D反應生成F，F(xiàn)能反應生成E，則D發(fā)生水解反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，根據(jù)G分子式知，G為；根據(jù)B、C結(jié)構(gòu)簡式知，A為，
（1）E為，E中含氧官能團名稱是碳碳雙鍵、羧基，

故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，條件Ⅲ為濃硫酸、加熱；E→H的反應類型為加聚反應，D→F的反應類型為取代反應（水解反應），
故答案為：濃硫酸、加熱；加聚反應；取代反應（水解反應）；
（4）N為，Q是N的同系物，相對分子質(zhì)量比N大14，即Q中含有羧基，且分子中碳原子數(shù)比N多一個，根據(jù)條件：a．含有苯環(huán)，b．能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛，c．遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不含有酚羥基，則符合條件的Q的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有HCOO-、-CH₃，或連有-CHO、-CH₂OH，或連有-CHO、-OCH₃，每種都有鄰間對三種，所以共有9種，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：9；；
（5）F發(fā)生消去反應生成E，反應方程式為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析判斷能力及知識遷移能力，以B為突破口采用正逆結(jié)合的方法進行推斷，注意結(jié)合反應條件、部分物質(zhì)分子式或結(jié)構(gòu)簡式、題給信息進行推斷，注意：鹵代烴發(fā)生反應條件不同其產(chǎn)物不同，題目難度不大．