Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]我國首架國產(chǎn)大飛機C919采用具有自主知識產(chǎn)權(quán)的國產(chǎn)芳砜綸纖維，合成芳砜綸纖維的一種單體M的合成路線如下：

已知：①化合物B的核磁共振氫譜有2組峰

②一個碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，會自動脫水，即

③

（1）A為芳香烴，請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式____________。

（2）B、C中所含官能團的名稱分別為______________、____________。

（3）寫出C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式____________。

（4）E的化學(xué)名稱為_____________，由E生成M的反應(yīng)類型為____________。請寫出E生成M的化學(xué)方程式____________。

（5）工業(yè)上用E與乙二醇反應(yīng)來制滌綸，若滌綸的平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為____________。

（6）B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_______種（不含立體異構(gòu)）。

①屬于芳香族化合物 ②Cl-不與苯環(huán)直接相連

Answer 1

【答案】 氯原子 醛基 對苯二甲酸 取代反應(yīng) 52 8

【解析】A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式：CnH2n-6，A→B反應(yīng)條件是光照，A→B發(fā)生取代反應(yīng)，且B的核磁共振氫譜有2組峰，說明有相同的取代基且在苯環(huán)的對位，所以A的結(jié)構(gòu)簡式是，B的結(jié)構(gòu)簡式是：，B在堿性條件下水解生成C，根據(jù)信息C的結(jié)構(gòu)簡式是：，C與新制的氫氧化銅在加熱條件下，C被氧化為羧酸鹽D，D酸化得到相應(yīng)的酸E，D、E的結(jié)構(gòu)簡式分別是：、 ，根據(jù)題干的信息，與SOCl2反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式是：，根據(jù)A、B、C、D、E、M的結(jié)構(gòu)簡式及有機物官能團性質(zhì)解答下列問題。

（1）根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式是：，正確答案：；

（2）B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是：、，B、C中所含官能團的名稱分別為：氯原子、醛基，正確答案：氯原子、醛基；

（3）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式：，正確答案：；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式是：，化學(xué)名稱為對苯二甲酸，M的其結(jié)構(gòu)簡式是：，由E生成M的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式：，正確答案：對苯二甲酸；取代反應(yīng)；；

（5）對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚對苯二甲酸乙二酯，即滌綸，，鏈節(jié)的式量是：192，所以聚合度n=10000/192=52，正確答案：52；

（6）B的分子式是C8H6Cl4，滿足①屬于芳香族化合物②Cl-不與苯環(huán)直接相連這兩個條件的同分異構(gòu)體有：苯環(huán)有一個取代基，其同分異構(gòu)體有：、，苯環(huán)上有2個取代基，的同分異構(gòu)體取代基在鄰、間、對有3種，的同分異構(gòu)體取代基在鄰、間、對有3種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體共有8種，正確答案：8。