Question

寫出下列各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：
（1）某烴1mol與2mol HCl完全加成，生成的氯代烷烴最多還可以與4mol氯氣反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）某烷烴A蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的64倍，經(jīng)測定得知A分子中共含6個甲基．若A不可能是烯烴與氫氣加成的產(chǎn)物，A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（3）0.2mol某烴A在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各1.2mol．
①若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯取代物只有一種，則烴A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②若烴A能使溴水褪色，烴A在催化劑作用下可以與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物分子中含有4個甲基．如果烴A的分子中所有的碳原子不可能處于同一平面上，則烴A可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

 或

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計算

專題：有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：（1）烴1mol與2molHCl完全加成，生成的氯代烷最多還可以與4molCl₂反應(yīng)，則A中含2個H，且存在碳碳三鍵；
（2）根據(jù)氣體的密度之比等于摩爾質(zhì)量之比確定烷烴A的摩爾質(zhì)量；根據(jù)烷烴的通式求出分子式，然后根據(jù)要求書寫A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)C元素、H元素守恒確定該烴的分子式為C₆H₁₂，
①若烴A不能使溴水褪色，則A為環(huán)烷烴，結(jié)合一氯代物的種數(shù)判斷A的結(jié)構(gòu)簡式；
②烴A在催化劑作用下，與H₂加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測定分子中含有4個甲基，說明烴中含有C=C，其中，含有4個甲基的有 3種，其碳架結(jié)構(gòu)為（①②③處可分別不同時安排雙鍵）：，以此確定烯烴．

解答： 解：（1）烴1mol與2molHCl完全加成，生成的氯代烷最多還可以與4molCl₂反應(yīng)，則A中含2個H，且存在碳碳三鍵，則烴的結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH，
故答案為：CH≡CH；
（2）因氣體的密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，烷烴A蒸氣的摩爾質(zhì)量為2g/mol×64=128g/mol，則12n+2n+2=128，解得n=9，所以烷烴A的分子式為C₉H₂₀，A不可能是氫氣與烯烴加成的產(chǎn)物，說明A中兩個C間不可能存在C=C鍵，C只能構(gòu)成4個鍵因此得到A的結(jié)構(gòu)簡式：（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）₃；
（3）n（烴）：n（C）：n（H）=n（烴）：n（CO₂）：2n（H₂O）=0.1mol：0.6mol：0.6mol×2=1：6：12，即1個分子中含有6個C原子、12個H原子，故該烴的分子式為C₆H₁₂，
①若烴A不能使溴水褪色，則A為環(huán)烷烴，但在一定條件下能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯取代物只有一種，則為環(huán)己烷：；
故答案為：；
②烴A在催化劑作用下，與H₂加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測定分子中含有4個甲基，說明烴中含有C=C，其中，含有 4個甲基的有 3種，其碳架結(jié)構(gòu)為（①②③處可分別不同時安排雙鍵），烴A可能有的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHC（CH₃）₃或CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂等，
故答案為：CH₂=CHC（CH₃）₃或CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重烯烴及炔烴的同系物性質(zhì)的考查，注意分析官能團(tuán)，題目難度中等．