Question

8．分子式為C₄H₈O₃的有機物在一定條件下具有如下性質(zhì)：
①在濃硫酸存在下，能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應(yīng)；
②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)；
③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物；
則C₄H₈O₃的結(jié)構(gòu)簡式為（　�。�

• A． HOCH₂COOCH₂CH₃
• B． CH₃CH（OH）CH₂COOH
• C． HOCH₂CH₂CH₂COOH
• D． CH₃CH₂CH（OH）COOH

Answer 1

分析 ①在濃硫酸存在下，能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應(yīng)，可知含-COOH、-OH；
②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)，可知-OH位于端C原子上，且與-OH相連C的鄰位C上有H或結(jié)構(gòu)對稱或只有一種消去方式；
③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環(huán)狀化合物，發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，除-COOH外主鏈含3個C，-OH位于端C原子上，以此來解答．

解答 解：A．不能與乙醇反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，不能形成五元環(huán)狀化合物，故A錯誤；
B．不能形成五元環(huán)狀化合物，故B錯誤；
C．符號上述條件，故C正確；
D．不能形成五元環(huán)狀化合物，故D錯誤；
故選C．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意五元環(huán)狀化合物的判斷，側(cè)重分析與應(yīng)用能力及醇、羧酸性質(zhì)的考查，題目難度不大．