Question

【題目】香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(xiàn)（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）

（A- C7H7Cl B- C7H8O C- C7H6OCl2 D-C7H6O2 ）

已知以下信息：

①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）香豆素的分子式為 ____________ ；

（2）A的化學(xué)名稱(chēng)為 ____________

（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ______________ ；

（4）B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 ______ 種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 ______ 種；

（5）D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 ____________ 種，其中：

①既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 ______________ （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是 ______________ （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

Answer 1

【答案】 C9H6O2 2-氯甲苯（或鄰氯甲苯） 4 2 4

【解析】甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)為，B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明B中含有酚羥基，B為，對(duì)比B、C的分子式可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，據(jù)此回答：

（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)出其分子式為C9H6O2；正確答案：C9H6O2。

（2）甲苯與氯氣反應(yīng)生成鄰氯甲苯的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，可以看作是一個(gè)氯原子取代一個(gè)氫原子，A的化學(xué)名稱(chēng)為鄰氯甲苯或2-氯甲苯；正確答案：2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）。

（3）根據(jù)上述分析，由B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，生成二氯代物，化學(xué)反應(yīng)方程式為；正確答案：。

（4）分子式為C7H8O且含苯環(huán)的物質(zhì)除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對(duì)甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四種，其中對(duì)甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰，所以答案為4、2；正確答案：4； 2。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，若不改變?nèi)〈�基的種類(lèi)和個(gè)數(shù)，有對(duì)羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個(gè)取代基可以是，也可以是，則D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種，其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是；正確答案：4；； 。