Question

環(huán)已烯常用于有機(jī)合成．現(xiàn)通過(guò)下列流程，以環(huán)已烯為原料合成環(huán)醚、環(huán)酯、橡膠，其中F可以作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑，J分子中無(wú)飽和碳原子．
已知：（ i）R₁-CH=CH-R₂

O3，Zn/H2O

R₁-CHO+R₂-CHO
（ ii）羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，通常有不穩(wěn)定的中間產(chǎn)物生成．例如：
（1）C中含有官能團(tuán)的名稱是

 

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；

（2）A的核磁共振氫譜圖上峰的個(gè)數(shù)為

 

，有機(jī)物B和I的關(guān)系為

 

（填序號(hào)，多填扣分）；
A．同系物  B．同分異構(gòu)體  C．都屬于醇類(lèi)   D．都屬于烴
（3）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

；
（4）判斷下列反應(yīng)類(lèi)型：④

 

，⑧

 

；
（5）1mol有機(jī)物B 與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應(yīng)時(shí)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為（如有¹⁸O請(qǐng)標(biāo)示）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F、E生成環(huán)酯H的分子式可知，C、E、F中含有2個(gè)C原子，則C為OHC-CHO，故F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，D為OHCCH₂CH₂CHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無(wú)飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，據(jù)此解答．

解答： 解：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成，發(fā)生信息中反應(yīng)生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為醇、C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為羧酸，故F、E含有相同碳原子數(shù)目，由F、E生成環(huán)酯H的分子式可知，C、E、F中含有2個(gè)C原子，則C為OHC-CHO，故F為HOCH₂CH₂OH、E為HOOC-COOH，D為OHCCH₂CH₂CHO，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在濃硫酸、加熱條件下生成J，J分子中無(wú)飽和碳原子，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可推知J為CH₂=CHCH=CH₂，J發(fā)生發(fā)生加聚反應(yīng)得到合成橡膠，
（1）C為OHC-CHO，含有官能團(tuán)的名稱是醛基，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH₂CH₂OH，
故答案為：醛基；HOCH₂CH₂OH；
（2）A為，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故其核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰；
B為，I為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者結(jié)構(gòu)不相似，組成通式不同，不是同系物，分子式不同，不是同分異構(gòu)體，都含有醇羥基，不屬于烴，都屬于醇類(lèi)，
故答案為：3；C；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)④是OHCCH₂CH₂CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH
反應(yīng)⑧是HOCH₂CH₂OH與HOOC-COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯H，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（5）1mol有機(jī)物B（） 與足量CH₃C¹⁸OOH在一定條件下完全反應(yīng)時(shí)，由信息可知，羧酸CH₃C¹⁸OOH與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，羧酸中的¹⁸O，可能為在水中，也可能在羧基中C=O中，故生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，是常見(jiàn)題型，注意利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．