Question

14．6-羰基庚酸是一種重要的化工中間體，其合成路線如圖：

已知：
（1）反應(yīng)①的試劑與條件是NaOH的醇溶液、加熱；
（2）下列說(shuō)法中正確的是cd；
a．C能被催化氧化成酮
b．D不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成
d．G既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)
（3）E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）G的同分異構(gòu)體有多種，滿足以下條件的同分異構(gòu)體有4種．
a．分子中含有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)
b．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，放出氣體
c．1mol該物質(zhì)能與2molNa完全反應(yīng)
（5）已知“Diels-Alder反應(yīng)”為：物質(zhì)D與呋喃（）也可以發(fā)生“Diels-Alder反應(yīng)”，該化學(xué)反應(yīng)方程式為．

Answer 1

分析 由合成流程圖可知，A→B為消去反應(yīng)，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應(yīng)，C→D為消去反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，且E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，則E為，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，F(xiàn)→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：由合成流程圖可知，A→B為消去反應(yīng)，B為CH₂=，B→C為與水的加成反應(yīng)，C→D為消去反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，且E與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，則E為，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，B→F為與HBr發(fā)生的加成反應(yīng)，F(xiàn)→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，
（1）由上述分析可知反應(yīng)①為鹵代烴的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液、加熱，
故答案為：NaOH的醇溶液、加熱； 
（2）a．因C中與-OH相連的碳原子上沒(méi)有H，則C不能被催化氧化成酮，故a錯(cuò)誤；           
b．D中有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故b錯(cuò)誤；
c．E為，Ni催化下1mol E最多可與2molH₂加成，故c正確；
d．G有羰基能發(fā)生加成反應(yīng)，有羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確；
故選cd；
（3）E與新制Cu（OH）₂的化學(xué)方程式為為+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：+NaOH+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）a．分子中含有環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)；
b．能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，放出氣體，說(shuō)明含有羧基；
c．1mol該物質(zhì)能與2molNa完全反應(yīng)，說(shuō)明該分子中還含有1個(gè)羥基，
羧基和羥基位于不同碳上有3種，位于同一個(gè)碳原子上有1種；
所以符合條件的有4種；
故答案為：4；
（5）由信息可知，物質(zhì)D與呋喃的反應(yīng)為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，注意利用合成流程圖中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的變化來(lái)分析發(fā)生的反應(yīng)及物質(zhì)的性質(zhì)，同分異構(gòu)體的書寫為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．