Question

16．乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物．
完成下列各題：
（1）正四面體烷的分子式為C₄H₄，其二氯取代產(chǎn)物有1種．
（2）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯(cuò)誤的是：d
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．1mol乙烯基乙炔能與3mol Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
c．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)
d．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量不相同
（3）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡式：．
（4）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、．
（5）以乙炔為主要原料，自選必要的無機(jī)試劑，合成聚氯乙烯，試寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式：CH≡CH+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CHCl，nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 （1）依據(jù)烷烴中碳原子的成鍵方式判斷碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)；依據(jù)正四面烷中不同環(huán)境下的氫原子的種數(shù)判斷二氯代物的種數(shù)；
（2）乙烯基乙炔中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，具有烯烴和炔烴性質(zhì)；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂；
（4）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結(jié)構(gòu)上應(yīng)具有較好的對稱性，氯代時(shí)，可以取代苯環(huán)上的氫，也可以取代側(cè)鏈上的氫，以側(cè)鏈為甲基解答；
（5）乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生加聚反應(yīng)．

解答 解：（1）根據(jù)正四面體烷的每個(gè)頂點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個(gè)碳原子上都連有一個(gè)氫原子，正四面體烷的分子式為C₄H₄；
正四面體烷分子為正四面體對稱結(jié)構(gòu)，分子中只有1種H原子，則其三氯代產(chǎn)物只有1種，
故答案為：C₄H₄；1；
（2）a．該分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵，具有烯烴和炔烴性質(zhì)，所以能被酸性KMnO₄溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；
b．碳碳雙鍵和碳碳三鍵都能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，1mol碳碳雙鍵完全加成需要1mol溴，1mol碳碳三鍵完全加成需要2mol溴，所以1mol乙烯基乙炔能與3mol Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
c．該分子中含有碳碳雙鍵和三鍵，所以乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)，故正確；
d．乙炔和乙烯炔的最簡式相同，所以等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量相同，故錯(cuò)誤；
故選d；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體，含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈不飽和度為1，故含有1個(gè)側(cè)鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）與苯互為同系物，側(cè)鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說明該有機(jī)物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質(zhì)，必須考慮對稱結(jié)構(gòu)，考慮最簡單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為： 或 等，故答案為：；；
（5）乙炔與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生加聚反應(yīng)：CH≡CH+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CHCl，nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$，故答案為：CH≡CH+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₂=CHCl，nCH₂=CHCl$\stackrel{一定條件}{→}$．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫以及化學(xué)方程式的書寫，難度中等，是對有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用，熟悉常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解題的關(guān)鍵．