Question

13．已知碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F為高分子化合物．
已知①醇的氧化規(guī)律：

即為叔醇，不能被氧化．
②R-Br$→_{△}^{NaOH溶液}$R-OH
A～F之間的轉化關系如下所示：

（1）碳氫化合物A的分子式為C₅H₁₀，D的官能團名稱為羥基、醛基，
（2）寫出反應②的化學方程式
（3）化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應方程式：
（4）D的同分異構體中屬于酯類的有9種，請寫出其中2種含有兩個甲基的同分異構體的結構簡式、．

Answer 1

分析 碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，則相對分子質量為2.5×28=70，由轉化關系可知A可與溴水發(fā)生加成反應，則應含有碳碳雙鍵，A應為C₅H₁₀，B為C₅H₁₀Br₂，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成C為C₅H₁₂O₂，發(fā)生催化氧化生成D，D可進一步氧化，則D含有醛基，E含有羧基，而E可在一定條件下合成高分子化合物F，說明E含有羧基和羧基，由題給信息可知C含有伯醇和叔醇的結構，應為，則A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B為CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br，D為CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO，E為，F為，結合對應物質的性質和結構解答該題．

解答 解：碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，則相對分子質量為2.5×28=70，由轉化關系可知A可與溴水發(fā)生加成反應，則應含有碳碳雙鍵，A應為C₅H₁₀，B為C₅H₁₀Br₂，B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成C為C₅H₁₂O₂，發(fā)生催化氧化生成D，D可進一步氧化，則D含有醛基，E含有羧基，而E可在一定條件下合成高分子化合物F，說明E含有羧基和羧基，由題給信息可知C含有伯醇和叔醇的結構，應為，則A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B為CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br，D為CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO，E為，F為，
（1）由以上分析可知A為C₅H₁₀，D的官能團名稱為羥基、醛基，故答案為：C₅H₁₀；羥基、醛基；
（2）反應②的化學方程式為，
故答案為：；
（3）合物E在一定條件下合成高分子化合物F，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）D為CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO，對應的同分異構體含有酯基的物質，可為甲酸與丁醇形成的酯，其中丁醇有4種；
可為乙酸與丙醇形成的酯，丙醇由2種，可為丁酸與甲醇形成的酯，丁酸有2種，
可為丙酸與乙醇形成的酯，有一種，共9種，
其中2種含有兩個甲基的同分異構體的結構簡式、，
故答案為：9；、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據某些物質的結構特點結合反應條件進行推斷，知道常見有機物官能團及其性質關系及反應類型、反應條件，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．