Question

12．甘油松香酯是應(yīng)用最廣泛的一種松香酯，俗稱酯膠，是由甘油與松香反應(yīng)而得的．松香的結(jié)構(gòu)簡式如圖1所示：

試回答下列問題：
（1）試寫出松香的化學(xué)式：C₂₀H₃₀O₂
（2）若用R-COOH來表示松香的結(jié)構(gòu)簡式，試寫出生成甘油三松香酯的反應(yīng)方程式：；
（3）若1mol松香分子與1mol Br₂反應(yīng)，再在NaOH的醇溶液中發(fā)生反應(yīng)后，再酸化可得如圖2所示的物質(zhì)．試寫出松香分子與Br₂反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：；
（4）若已知苯環(huán)側(cè)鏈上的第一個(gè)碳原子上有氫原子的話，不論側(cè)鏈有多長，都會被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，則如圖3所示的物質(zhì)在酸性高錳酸鉀溶液中充分反應(yīng)后的產(chǎn)物中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中存在2個(gè)碳碳雙鍵和5個(gè)甲基，以此分析化學(xué)式；
（2）甘油中有三個(gè)羥基，能與三分子松香反應(yīng)，反應(yīng)中羧脫羥基醇脫氫，生成水；
（3）若1mol松香分子與1mol Br₂反應(yīng)，由如圖2所示的物質(zhì)可知發(fā)生1，4加成；
（4）不論側(cè)鏈有多長，都會被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，則圖3所示的物質(zhì)在酸性高錳酸鉀溶液中充分反應(yīng)后的產(chǎn)物中含有苯環(huán)，且含3個(gè)-COOH．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中存在2個(gè)碳碳雙鍵和5個(gè)甲基，每個(gè)C可形成4個(gè)化學(xué)鍵，則分子式為C₂₀H₃₀O₂，
故答案為：C₂₀H₃₀O₂；
（2）甘油中有三個(gè)羥基，能與三分子松香反應(yīng)，反應(yīng)中羧脫羥基醇脫氫，生成水，酯化反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（2）若1mol松香分子與1mol Br₂反應(yīng)，由如圖2所示的物質(zhì)可知發(fā)生1，4加成，所以松香分子與Br₂反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）不論側(cè)鏈有多長，都會被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，則圖3所示的物質(zhì)在酸性高錳酸鉀溶液中充分反應(yīng)后的產(chǎn)物中含有苯環(huán)，且含3個(gè)-COOH，則其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重加成及氧化產(chǎn)物的推斷的分析，把握結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、碳形成4個(gè)化學(xué)鍵等即可推斷物質(zhì)，題目難度中等．