Question

【題目】2015年諾貝爾獎獲得者屠呦呦提取的抗瘧新藥青蒿素的結構簡式，用鍵線式表示如圖。

(1)青蒿素的分子式為________________________。

(2)為了引入過氧基，需要在有機合成中引入羥基，引入羥基的反應類型有_____。(選填編號)

①取代　　②加成　　③消去　　④酯化　　⑤還原

(3)天然香草醛()可用于合成青蒿素，合成天然香草醛的反應如下：

(4)步驟①③的作用是_________________________________________________________________________________。

(5)C8H10O3的結構簡式：__________________________________________________________。

(6)C與這種天然香草醛互為同分異構體，寫出符合下列條件的C的一種結構簡式_________________。

①有苯環(huán)；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

(7)芐基乙醛是合成青蒿素的中間原料之一，寫出由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖（無機試劑任用）。____________________

已知：羰基α－H可發(fā)生反應：

Answer 1

【答案】C15H22O5 ①②⑤ 保護酚羥基，避免被氧化

【解析】

(1)根據青蒿素的結構簡式可知其分子式；

(2)在有機合成中引入羥基，可以通過鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成也是還原等方法，不能通過酯化和消去反應得到；

根據C8H10O3的分子式中知，其不飽和度為4，根據的結構可知C8H10O3中有苯環(huán)結構，所以C8H10O3中除了苯環(huán)外其它都是單鍵，所以C8H10O3的結構簡式為，與氫氧化鈉反應生成A為，A發(fā)生催化氧化生成B為，B再酸化得，據此回答題(4)、(5)、(6)；

(7)由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應得苯丙烯醛，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛。

(1)根據青蒿素的結構簡式可知其分子式為C15H22O5；

(2)在有機合成中引入羥基，可以通過鹵代烴的取代、醛與氫氣的加成也是還原等方法，不能通過酯化和消去反應得到，故選①②⑤；

根據C8H10O3的分子式中知，其不飽和度為4，根據的結構可知C8H10O3中有苯環(huán)結構，所以C8H10O3中除了苯環(huán)外其它都是單鍵，所以C8H10O3的結構簡式為，與氫氧化鈉反應生成A為，A發(fā)生催化氧化生成B為，B再酸化得；

(4)根據上面的分析可知，步驟①③的作用是保護酚羥基，避免被氧化；

(5)C8H10O3的結構簡式為；

(6)根據條件①有苯環(huán)；②能水解；③能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；④遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，則符合條件的天然香草醛的同分異構體的結構簡式為 (其中之一)；

(7)由苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛可以用氯乙烷堿性水解得乙醇，再氧化得乙醛，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生信息中的反應得苯丙烯醛，再與氫氣催化加成即可得到芐基乙醛，合成路線為。