Question

【題目】化合物E是一種合成高血壓藥物的中間體，其合成路線流程圖如下:

（1） 中所含官能團名稱為_____和______。

（2）苯環(huán)上的硝基對新引入基團的位置會產(chǎn)生一定的影響，如:

(產(chǎn)物中，間二硝基苯占93%)苯經(jīng)兩步反應制得A,第一步反應的條件為_________。

（3）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體X的結構簡式: _________。

①含有兩個苯環(huán)，分子中有6種不同化學環(huán)境的氫；

②既能與鹽酸反應，又能與NaHCO3溶液反應。

（4）合成E時，還可能生成一種與E互為同分異構體的副產(chǎn)物Y，Y的結構簡式為______。

（5）常溫下，苯酚在Br2的CCl4溶液中發(fā)生取代反應，得到一溴代物。請寫出以苯酚、CCl4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。______________

Answer 1

【答案】 碘原子 醚鍵 FeBr3

【解析】（1） 中所含官能團名稱為碘原子和醚鍵；（2）苯環(huán)上的硝基對新引入基團的位置會產(chǎn)生一定的影響，根據(jù)流程可知，若在硝基苯上引入新基團則應該主要取代在硝基的間位上，故制備A時應該選制得溴苯，則反應條件為加入FeBr3作催化劑；（3）B（）的同分異構體X，①含有兩個苯環(huán)，分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，對稱性較強；②既能與鹽酸反應，又能與NaHCO3溶液反應，故應該含有氨基和羧基，符合條件的有；（4）合成E時，根據(jù)流程中可知生成E時環(huán)氧開鏈開在右邊生成E，若開鏈開在左則可能生成一種與E互為同分異構體的副產(chǎn)物Y，Y的結構簡式為；（5）常溫下，苯酚在Br2的CCl4溶液中發(fā)生取代反應，得到一溴代物。結合流程信息，苯酚與溴的四氯化碳反應生成對溴苯酚，對溴苯酚在銅的催化下生成；苯酚與氫氣發(fā)生加成反應生成，與濃的氫溴酸發(fā)生取代反應生成，與在氫氧化鈉中反應生成；合成路線流程如下：。