Question

9．化合F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

（1）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、羰基，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（2）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：．
（3）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：．同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B）共有11種：能與FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個取代基．
（4）某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫一種）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，以此解答該題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）依據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)有：醛基、羰基，根據(jù)上面的分析可知，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)是苯環(huán)與氫氮?dú)獍l(fā)生加成生反應(yīng)成環(huán)烷，
故答案為：醛基、羰基；加成反應(yīng)；
（2）C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）依據(jù)分析可知B為：，B的同分異構(gòu)體中能與FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，其中一個為丁基，有4種，且與羥基可處于鄰、間、對不同的位置，共12種，除去，還有11種，
故答案為：；11；
（4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故此有機(jī)物滿足對稱結(jié)構(gòu)即可，可以寫為：，
故答案為：．

點評 本題主要考查的是有機(jī)推斷和有機(jī)物合成，涉及知識點較多，有一定的綜合性，難度中等，解題的關(guān)鍵在于充分利用題中信息和基礎(chǔ)知識相結(jié)合，靈活地應(yīng)用到有機(jī)合成中去．