Question

13．有相對(duì)分子質(zhì)量為58的幾種有機(jī)物，試寫出符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（1）若該有機(jī)物為烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃．
（2）若該有機(jī)物是一種飽和一元醛，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CHO．
（3）若該有機(jī)物1mol能與足量銀氨溶液作用可析出4molAg，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：OHC-CHO．寫出該物質(zhì)的氧化產(chǎn)物與還原產(chǎn)物反應(yīng)生成高聚酯的化學(xué)方程式nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O．
（4）若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，則該有機(jī)物可能是：CH₂=CHCH₂OH．（注羥基連在雙鍵碳上的有機(jī)物極不穩(wěn)定）

Answer 1

分析 （1）某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為58，只由碳、氫兩元素組成，根據(jù)商余法確定其分子式，然后寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）若該有機(jī)物是一種飽和一元醛，設(shè)飽和一元醛的通式為C_nH_2nO，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算確定有機(jī)物分子式，進(jìn)而書寫可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）lmol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液作用可析出4molAg，可知有機(jī)物為甲醛或1個(gè)有機(jī)物中含有2個(gè)醛基，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)確定分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；乙二醇與乙二酸可以發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)生成高分子化合物，據(jù)此寫出反應(yīng)的方程式；
（4）若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，說明含有羥基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，其相對(duì)分子質(zhì)量是58，所以該有機(jī)物中不含羧基，含有羥基，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量判斷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）因某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為58，只由碳、氫兩元素組成，根據(jù)商余法$\frac{58}{14}$=4…2可知其以分子為：C₄H₁₀，為丁烷，丁烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）CH₃；
（2）若該有機(jī)物是一種飽和一元醛，且分子量是58，設(shè)飽和一元醛的通式為C_nH_2nO，則14n+16=58，解得：n=3，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH₂CHO，
故答案為：CH₃CH₂CHO；
（3）lmol該有機(jī)物與足量的銀氨溶液作用，可析出4molAg，可知有機(jī)物為甲醛或1個(gè)有機(jī)物中含有2個(gè)醛基，相對(duì)分子質(zhì)量為M=58，不可能為甲醛，分子式為C₂H₂O₂，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHC-CHO；OHC-CHO的氧化產(chǎn)物為乙二酸，還原產(chǎn)物為乙二醇，乙二醇和乙二酸之間能夠脫水縮聚形成鏈狀高聚物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O，
故答案為：OHC-CHO；nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O；
（4）若該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)，說明含有羥基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，其相對(duì)分子質(zhì)量是58，所以該有機(jī)物中不含羧基，含有羥基，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CH-CH₂OH，
故答案為：CH₂=CHCH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、限制條件同分異構(gòu)體的書寫，題目難度中等，注意掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫方法，能夠利用利用余商法計(jì)算確定有機(jī)物分子式．