Question

2004年，國家食品監(jiān)督局發(fā)出“警惕食品中丙烯酰胺（CH₂═CH-CONH₂）”的公告，丙烯酰胺具有中等毒性，它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性．已知有機物H是丙烯酰胺的相鄰?fù)�系物，A為氣態(tài)烴，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5g/L；F為六元環(huán)狀化合物．回答下列問題：

（1）寫出G的結(jié)構(gòu)簡式

 

、K的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）指明下列反應(yīng)類型：A→B、

 

E→G；

 

；
（3）寫出下列化學(xué)方程式：
C→D

 

E→F

 

（4）下列關(guān)于丙烯酰胺的說法，不正確的是

 

；
①丙烯酰胺可以溶于水和有機溶劑　        �、谌藗儜�(yīng)改善膳食習(xí)慣，少食油炸食品
③1mol丙烯酰胺最多可和2mol氫氫氣發(fā)生反應(yīng)�、鼙�烯酰胺有毒，人們要杜絕使用
（5）寫出有機物H的同種類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A為氣態(tài)烴，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5g/L，其相對分子質(zhì)量=2.5×22.4=56，分子中C原子最大數(shù)目=

56

12

=4…8，故A的分子式為C₄H₈，由C→D→E的轉(zhuǎn)化可知，E中含有-COOH，E在濃硫酸、加熱條件下可以得到F或H，而H是丙烯酰胺的相鄰?fù)�系物，則E中還含有-OH，C中存在不能被氧化的羥基，而F為六元環(huán)狀化合物，則E中羧基、羥基連接同一碳原子上，故E為，F(xiàn)為，G比丙烯酰胺多一個CH₂原子團，E發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G為，H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)可以得到K為．逆推可知D為，C為，A為，A轉(zhuǎn)化B可以是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，據(jù)此解答．

解答： 解：A為氣態(tài)烴，標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為2.5g/L，其相對分子質(zhì)量=2.5×22.4=56，分子中C原子最大數(shù)目=

56

12

=4…8，故A的分子式為C₄H₈，由C→D→E的轉(zhuǎn)化可知，E中含有-COOH，E在濃硫酸、加熱條件下可以得到F或H，而H是丙烯酰胺的相鄰?fù)�系物，則E中還含有-OH，C中存在不能被氧化的羥基，而F為六元環(huán)狀化合物，則E中羧基、羥基連接同一碳原子上，故E為，F(xiàn)為，G比丙烯酰胺多一個CH₂原子團，E發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G為，H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)可以得到K為．逆推可知D為，C為，A為，A轉(zhuǎn)化B可以是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，據(jù)此解答．
（1）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，K的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）A→B以是與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，E→G是發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）C→D的反應(yīng)方程式為：，
E→F的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）①丙烯酰胺屬于有機物，可以溶于有機溶劑，含有氨基，能與水放出氫鍵，可以溶于水，故正確；
②油炸方法烹調(diào)時產(chǎn)生的丙烯酰胺具有中等毒性，人們應(yīng)改善膳食習(xí)慣，少食油炸食品，故正確；
③丙烯酰胺中碳碳雙鍵與碳氧雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol丙烯酰胺最多可和2mol氫氣發(fā)生反應(yīng)，故正確；
④丙烯酰胺有毒，人們應(yīng)減少其使用，不是杜絕，故錯誤，
故選：④；
（5）有機物H（）的同種類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有：CH₂=CHCH₂CONH₂或CH₃CH=CHCONH₂，故答案為：CH₂=CHCH₂CONH₂或CH₃CH=CHCONH₂．

點評：本題考查有機物推斷，注意根據(jù)A的相對分子質(zhì)量確定其分子式，根據(jù)E發(fā)生的反應(yīng)確定C的結(jié)構(gòu)特點，進而確定的E結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進行推斷，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．