Question

【題目】化合物H俗名“氯巴占”，是一種經(jīng)典的鎮(zhèn)靜類藥物，常用于治療焦慮癥，以下是氯巴占的合成路線：

請回答下列問題：

(1)化合物A中含氧官能團的名稱為________，化合物B的名稱為________。

(2)異丙醇的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)E→F的反應(yīng)類型為________。

(4)寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：________。

(5)化合物D遇水能劇烈水解并生成大量白霧，試寫出D與水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。

(6)寫出2個符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體：________。

i.結(jié)構(gòu)中只含有一個六元環(huán)；

ii.核磁共振氫譜中有3組信號峰，且峰面積之比為1:2:4。

(7)由丙二酸可以制備化合物D，請以乙烯為原料制備丙二酸，寫出合成路線________(無機試劑任選)。已知堿性條件下：R-Cl+CN-→R-CN+Cl-，R-CN在酸性條件下能水解生成R-COOH。

Answer 1

【答案】硝基 苯胺 還原反應(yīng) +CH3CH2OH +H2O→+HCl 、、、、

【解析】

和發(fā)生取代反應(yīng)生成和HF，與繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl，再和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生分子內(nèi)取代生成，最后再與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成，據(jù)此流程分析解題即可。

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團的名稱為硝基，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯胺；

(2)異丙醇即為2-丙醇，其結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)E→F為和H2發(fā)生還原反應(yīng)生成，則反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；

(4) F→G為發(fā)生分子內(nèi)取代生成，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH3CH2OH；

(5)化合物D為，遇水能劇烈水解并生成大量白霧，即有HCl生成，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O→+HCl；

(6) 化合物D為，其同分異構(gòu)體滿足的條件：i.結(jié)構(gòu)中只含有一個六元環(huán)； ii.核磁共振氫譜中有3組信號峰，且峰面積之比為1:2:4，說明結(jié)構(gòu)具有一定對稱性，則滿足條件的同分異構(gòu)體有、、、、；

(7)乙烯與氯水發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH2CH2OH，ClCH2CH2OH有堿性條件下與NaCN作用可發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH2CN，再水解即可得到HOCH2CH2COOH，最后HOCH2CH2COOH催化氧化得丙二酸，具體合成路線為 。