Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：i.RCH2BrR-HC=CH-R’

ii. R-HC=CH-R’

iii. R-HC=CH-R’

（以上R、R’、R’’代表氫、烷基或芳基等）

（1）A屬于芳香烴，其名稱(chēng)是_________

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

（3）由C生成D的化學(xué)方程式是__________。

（4）由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是___________。

（5）以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。______

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(或鄰二甲苯) +CH3OH+H2O +I2→ +HI

【解析】

由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為鄰二甲苯，結(jié)合B的分子式與C的結(jié)構(gòu)，可知B為，B與液溴在光照條件下反應(yīng)得到C；由D的分子式、D后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息i，可推知D為 ，則C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，故試劑a為CH3OH；D后產(chǎn)物發(fā)生酯的堿性水解、酸化得到E為；E發(fā)生結(jié)合信息ii的反應(yīng)生成F()，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，試劑b為氫氧化鈉醇溶液，G發(fā)生信息iii中加成反應(yīng)得到H，以此解答(1)～(4)；

(5)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，應(yīng)先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，然后發(fā)生信息iii的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)由以上分析可知A為，名稱(chēng)為1，2-二甲苯(或鄰二甲苯)；

(2)由以上分析可知B為鄰甲基苯甲酸；

(3)C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；

(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是 +I2→ +HI；

(6)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，應(yīng)先由乙醛和CH3CH2Br生成CH3CH=CHCH3。乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生乙醇，乙醇催化氧化產(chǎn)生乙醛；乙烯與HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成溴乙烷，所以流程為。