Question

A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個(gè)取代基．各物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示．

已知：ROH+HX

△

RX+H₂O；E為高分子化合物，分子式為（C₉H₈O₂）_n；H分子式為C₁₈H₁₆O₆；I中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)．
（1）寫出A、E、I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

、E

、I

；
（2）寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：

；
（3）B→C的反應(yīng)條件為

NaOH醇溶液、加熱

；A+G→H的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

；
（4）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體只有兩個(gè)對(duì)位取代基，既能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則此類A的同分異構(gòu)體有

4

種，其中一種在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多．寫出該同分異構(gòu)體與NaOH溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個(gè)取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是發(fā)生的酯化反應(yīng)，A中含有羧基，A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，A與HBr反應(yīng)生成B，發(fā)生的為取代反應(yīng)，B為，E為高分子化合物，應(yīng)有D發(fā)生加聚反應(yīng)生成，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，則D為，E為，I為，由B→C→D可知，B在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C酸化后生成D，則C應(yīng)為，反應(yīng)中A

O2

F

O2

G，則F為醛，G為酸，F(xiàn)為，G為，以此回答題中各問．

解答：解：（1）A能發(fā)生連續(xù)的氧化反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有-OH，A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，且芳環(huán)上只有兩個(gè)取代基，A中含有苯環(huán)，A在濃硫酸作用下生成的I中除含有一個(gè)苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是發(fā)生的酯化反應(yīng)，A中含有羧基，A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，A與HBr反應(yīng)生成B，發(fā)生的為取代反應(yīng)，B為，E為高分子化合物，應(yīng)有D發(fā)生加聚反應(yīng)生成，D中含有C=C鍵，由A在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，則D為，E為，I為，
故答案為：；；；
（2）F為，G為，F(xiàn)生成G的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，反應(yīng)為：
，
故答案為：；
（3）B在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，A中含有羥基，G中含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，故答案為：NaOH醇溶液、加熱；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（4）有機(jī)物A的同分異構(gòu)體只有兩個(gè)對(duì)位取代基，能與Fe³⁺發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)對(duì)位上有-OH，又能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．說明含有酯基，不含醛基，同分異構(gòu)體的數(shù)目由酯基決定，酯基的分子式為-C₃H₅O₂，有苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酚酯和乙酸苯甲酯4種同分異構(gòu)體，在NaOH溶液中加熱消耗的NaOH最多的丙酸苯酚酯，共消耗3molNaOH，其它異構(gòu)體消耗2molNaOH，該異構(gòu)體為，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：4種，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時(shí)注意把握題中關(guān)鍵信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，注意同分異構(gòu)體的判斷方法．