Question

10．DAP-A樹脂是一種優(yōu)良的熱固性樹脂，被用作高級UV油墨的一種成分．這種材料可采用如下合成路線制備：
已知：
Ⅰ．$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$
Ⅱ．β聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：
試回答下列問題：
（1）在①～④的反應中屬取代反應的是①②④．
（2）寫出反應②的化學方程式．
（3）寫出反應⑤的化學方程式
（4）工業(yè)上可由C經(jīng)過兩步反應制得甘油，這兩步反應的反應類型依次是加成反應和水解（取代）反應．
（5）寫出B（C₈H₁₀）苯環(huán)上的所有二氯代物結(jié)構(gòu)簡式：，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的有2種．

Answer 1

分析 由β聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可確定F為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息Ⅰ反應生成E，E應為羧酸，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可推出E為，B為，則D為CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C為CH₂=CH-CH₂-Cl、A為CH₂=CH-CH₃，據(jù)此解答．

解答 解：由β聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可確定F為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息Ⅰ反應生成E，E應為羧酸，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可推出E為，B為，則D為CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C為CH₂=CH-CH₂-Cl、A為CH₂=CH-CH₃，
（1）①②④屬于取代反應，③屬于氧化反應，⑤⑥屬于聚合反應，
故答案為：①②④；
（2）反應②的化學方程式為，
故答案為發(fā)：；

（3）反應⑤的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）CH₂=CH-CH₂-Cl與發(fā)生加成反應，生成BrCH₂-CHBr-CH₂-Cl，再發(fā)生水解反應得到甘油，
故答案為：加成反應；水解（取代）反應；
（5）B（C₈H₁₀）苯環(huán)上的所有二氯代物結(jié)構(gòu)簡式為：，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：1的有，共兩種，
故答案為：；2．

點評 本題考查有機物的推斷，需要對給予的信息進行利用，較好的考查學生的自學能力、知識遷移運用，由β聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可確定F結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再利用逆推法可得其它物質(zhì)結(jié)構(gòu)，難度中等．