Question

【題目】二乙酸—1，4—環(huán)己二醇酯可通過下列路線合成：

(1)化合物的結構簡式：B___；D___。

(2)上述合成過程中沒有涉及的反應類型是___。

A.加成 B.消去 C.取代 D.氧化 E.聚合 F.酯化

(3)反應④和反應⑧的反應條件：④___；⑧___。

(4)寫出②的反應方程式___；寫出⑤的反應方程式___。

(5)請設計合理的方案以CH2=CH—CH=CH2(1，3—丁二烯)和醋酸為原料合成(用合成路線流程圖表示，并注明反應條件)___。

提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如：

CH3CH2OHH2C=CH2

Answer 1

【答案】 DE NaOH的醇溶液，加熱 乙酸、濃硫酸，加熱 +NaOH+NaCl+H2O +Br2

【解析】

環(huán)己烷在光照條件發(fā)生取代反應生成，由制備 ，可以先由發(fā)生消去反應生成A，則A應為；A再與溴發(fā)生加成反應生成B為；B再發(fā)生消去反應生成；與溴發(fā)生1,4加成生成，之后與氫氣發(fā)生加成反應生成C為；根據最終產物可推測D應為醇，X為CH3COOH，所以C到D為鹵代烴的水解反應，D的結構簡式為。

(1)根據分析可知B為，D為；

(2)反應①為取代反應，反應②、④為消去反應，反應⑥為加成反應，反應⑧為酯化反應，所以沒有涉及氧化反應和聚合反應，故選DE；

(3)反應④為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的醇溶液、加熱；反應⑧為D與乙酸的酯化反應，反應條件為乙酸、濃硫酸，加熱；

(4)反應②為氯代烴的消去反應，化學方程式為+NaOH+NaCl+H2O；

反應⑤為與溴發(fā)生1,4加成，化學方程是式為img src="http://thumb.1010pic.com/questionBank/Upload/2020/07/21/23/187b9b2b/SYS202007212347590152116663_DA/SYS202007212347590152116663_DA.005.png" width="45" height="45" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />+Br2；

(5)該高聚物可以由發(fā)生聚和反應生成，而該物質可以由和CH3COOH發(fā)生酯化反應生成，可以由水解生成，可以由CH2=CH—CH=CH2與溴發(fā)生1,4加成生成，所以合成路線為。