Question

1．有機(jī)化合物烴A是工業(yè)上常用有機(jī)化工原料，下列是A合成聚合物H的合成路線：

已知：I．
II．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$
III不能被氧化成醛或酮；
回答下列問(wèn)題：
（1）A能使溴水褪色，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且密度是相同條件下H₂的21倍，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH=CH₂
（2）寫出下列反應(yīng)類型②：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)  ③：氧化反應(yīng)④：加成反應(yīng)
（3）F含有的官能團(tuán)醛基和羥基（寫名稱）
（4）寫出E與D生成F的化學(xué)方程式：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr寫出G合成H的化學(xué)方程式：
（5）G有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件G的同分異構(gòu)體有15種
①屬于芳香醇，苯環(huán)上有2個(gè)取代基
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③水解產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
其中苯環(huán)上的一溴代物只有2種，且不能被催化氧化的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

Answer 1

分析 A能使溴水褪色，說(shuō)明A中含有碳碳不飽和鍵，核磁共振氫譜顯示有3組峰，說(shuō)明A中含有3種氫原子，且密度是相同條件下H₂的21倍，則A相對(duì)分子質(zhì)量為42，A中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{42}{12}$=3…6，所以A分子式為C₃H₆，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，A發(fā)生信息I的反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，E和D發(fā)生信息II的反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A能使溴水褪色，說(shuō)明A中含有碳碳不飽和鍵，核磁共振氫譜顯示有3組峰，說(shuō)明A中含有3種氫原子，且密度是相同條件下H₂的21倍，則A相對(duì)分子質(zhì)量為42，A中碳原子個(gè)數(shù)=$\frac{42}{12}$=3…6，所以A分子式為C₃H₆，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₃，A發(fā)生信息I的反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO，E和D發(fā)生信息II的反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（1）通過(guò)以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=CH₂，故答案為：CH₃CH=CH₂；
（2）②是取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、③是氧化反應(yīng)、④是加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）F為，F(xiàn)中官能團(tuán)是羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；（4）E與D生成F的化學(xué)方程式：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
G合成H的化學(xué)方程式：，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；；

（5）G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G同分異構(gòu)體符合下列條件：
①屬于芳香醇，說(shuō)明含有苯環(huán)和醇羥基，苯環(huán)上有2個(gè)取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
③水解產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基且酯基發(fā)生水解生成酚羥基；
如果取代基為HCOO-、-CH₂CH₂CH₂OH，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為HCOO-、-CH₂CHOHCH₃，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為HCOO-、-CHOHCH₂CH₃，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為HCOO-、-COH（CH₃）₂，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；
如果取代基為HCOO-、-CH（CH₃）CH₂OH，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，
符合條件的同分異構(gòu)有15種，
其中苯環(huán)上的一溴代物只有2種，且不能被催化氧化的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：15；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及獲取信息、知識(shí)遷移能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．