Question

莫沙朵林F是一種鎮(zhèn)痛藥，合成路線如下：

（1）化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為：

 

；1molC完全燃燒消耗

 

molO₂；
（2）A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

；
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

；
①核磁共振氫譜有4個(gè)峰；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）已知C+X→D為加成反應(yīng)，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

；
（5）類比反應(yīng)B→C，反應(yīng)+→G（抗病毒藥阿昔洛韋中間體），G的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含-COOC-、-OH；1molC（C₉H₁₀O₃）消耗氧氣為1mol×（9+

10

4

-

3

2

）；
（2）A中含有醛基，可與氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成羧基；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，可為甲酸酯，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
（4）根據(jù)CD的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)原子守恒判斷X；
（5）與發(fā)生加成反應(yīng)．

解答： 解：由結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含-COOC-、-OH，名稱為酯基、羥基，1molC（C₉H₁₀O₃）消耗氧氣為1mol×（9+

10

4

-

3

2

）=10mol，故答案為：酯基、羥基；10；
（2）A中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，則C與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，這說明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基．又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4個(gè)峰，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，則可能的結(jié)構(gòu)簡式有，
故答案為：；      
（4）根據(jù)CD的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)原子守恒可知，該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，所以X的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH₃N=C=O，故答案為：CH₃N=C=O；
（5）與發(fā)生加成反應(yīng)，生成G為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查考查較為綜合，涉及有機(jī)物官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、方程式以及有機(jī)合成路線的分析等，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．