Question

胃復(fù)安是鎮(zhèn)吐藥及消化功能異常治療藥，其合成路線如圖：
已知：（1）
（2）R_-NH₂+（CH₃CO）₂O

50℃

R_-NHCOCH₃+CH₃COOH

請回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

 

，反應(yīng)③

 

（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：M

 

E

 

（3）寫出第⑥步除F外另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式

 

（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異夠體G和H都能使FeCl₃溶液變紫色，其中G只含3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；H具有α-氨基酸的結(jié)構(gòu)
①寫出2種G的同分異夠體的結(jié)構(gòu)簡式

 

②寫出H（任一種）通過肽鍵連接形成高分子化合物的化學(xué)方程式

 

（5）已知：，參照上述合成路線中的有關(guān)信息，寫出由對甲苯酚為原料合成的合成流程圖（其它試劑自選）

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程圖，采用逆推法，R_-NH₂+（CH₃CO）₂O

50℃

R_-NHCOCH₃+CH₃COOH
，則B→C也發(fā)生類似的反應(yīng)，所以可以推出B為，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，所以A為，再根據(jù)
，則M→A也發(fā)生類似的反應(yīng)，所以可以推出M為，根據(jù)E→F→G反應(yīng)得，E為，據(jù)此分析解答；
（1）根據(jù)信息反應(yīng)，為還原反應(yīng)，R_-NH₂+（CH₃CO）₂O

50℃

R_-NHCOCH₃+CH₃COOH為取代反應(yīng)來分析；
（2）根據(jù)以上分析，M的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）根據(jù)第⑥步反應(yīng)的原理，即取代甲氧基，所以還可以取代邊上的甲氧基；

（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異夠體G和H都能使FeCl₃溶液變紫色，說明都含有酚羥基，其中G只含3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明G分析對稱性比較好；H具有α-氨基酸的結(jié)構(gòu)即含有結(jié)構(gòu)，據(jù)此分析解答；
（5）根據(jù)信息，，所以對甲苯酚，由于酚羥基易被氧化，所以首先利用流程中的反應(yīng)④將酚羥基轉(zhuǎn)化成甲氧基，再與高錳酸鉀氧化將對位的甲基氧化成羧基，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成最終產(chǎn)物；

解答： 解：（1）根據(jù)信息反應(yīng)，為還原反應(yīng)，則與Fe/HCl反應(yīng)即為還原反應(yīng)；R_-NH₂+（CH₃CO）₂O

50℃

R_-NHCOCH₃+CH₃COOH
為取代反應(yīng)，則與來（CH₃CO）₂O反應(yīng)即為取代反應(yīng)；故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）根據(jù)以上分析，M的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（3）根據(jù)第⑥步反應(yīng)的原理，即取代甲氧基，所以還可以取代邊上的甲氧基，故答案為：；

（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異夠體G和H都能使FeCl₃溶液變紫色，說明都含有酚羥基，其中G只含3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明G分析對稱性比較好；H具有α-氨基酸的結(jié)構(gòu)即含有結(jié)構(gòu)；
①根據(jù)以上分析，G的同分異夠體的結(jié)構(gòu)簡式為：、；故答案為：、；
②根據(jù)以上分析，H（任一種）通過肽鍵連接形成高分子化合物的化學(xué)方程式，故答案為：；
（5）根據(jù)信息，，所以對甲苯酚，由于酚羥基易被氧化，所以首先利用流程中的反應(yīng)④將酚羥基轉(zhuǎn)化成甲氧基，再與高錳酸鉀氧化將對位的甲基氧化成羧基，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，流程為：，故答案為：；

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生獲取信息能力、知識遷移能力、推理能力，注意采取正、逆推法相結(jié)合進行推斷，是高考常見題型，難度中等．