Question

氧氮雜是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質．下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構體中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個峰的是

（寫出其結構簡式）．
（2）反應②的化學方程式是

．
（3）③的反應類型是

加成反應

．原料D中含有的官能團名稱是

氨基

、

酚羥基

．
（4）原料B俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸（順丁烯二酸：）的酸酐，它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋果酸（）和聚合物Q：

寫出反應Ⅰ和反應Ⅱ的化學方程式：

、

．
（5）符合下列條件的中間產(chǎn)物F的同分異構體數(shù)目是

4

（不考慮手性異構），寫出其中任意一種的結構簡式

（任意寫一種）

．
（i） 能發(fā)生銀鏡反應；
（ii） 分子中含有三取代的苯環(huán)結構，其中兩個取代基是：-COOCH₃和，且二者處于對位．

Answer 1

分析：（1）原料A的同分異構體中，含有苯環(huán)，為甲基苯酚，核磁共振氫譜中有4個峰，應為對甲基苯酚；
（2）由E、F的結構可知，反應②為E與乙醇發(fā)生酯化反應；
（3）由F、G的結構可知，為E中C=C鍵的加成反應，由G的結構可知，原料D中含氨基、酚-OH；
（4）由信息和流程可知，M為HOOCCH₂CHBrCOOH，反應Ⅰ為-Br的水解反應，R為HOOCCH₂CH₂COOH，反應Ⅱ丁二酸與乙二醇的縮聚反應；
（5）F的同分異構體符合：（i） 能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；
（ii） 分子中含有三取代的苯環(huán)結構，其中兩個取代基是：-COOCH₃和，且二者處于對位，以此分析同分異構體．

解答：解：（1）原料A的同分異構體中，含有苯環(huán)，為甲基苯酚，核磁共振氫譜中有4個峰，應為對甲基苯酚，其結構簡式為，
故答案為：；
（2）由E、F的結構可知，反應②為E與乙醇發(fā)生酯化反應，該反應為，
故答案為：；
（3）由F、G的結構可知，為E中C=C鍵的加成反應，由G的結構可知，原料D中含氨基、酚-OH，故答案為：加成反應；氨基、酚羥基；
（4）由信息和流程可知，M為HOOCCH₂CHBrCOOH，反應Ⅰ為-Br的水解反應，該反應為，
R為HOOCCH₂CH₂COOH，反應Ⅱ丁二酸與乙二醇的縮聚反應，該反應為，
故答案為：；；
（5）F的同分異構體符合：（i） 能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO；
（ii） 分子中含有三取代的苯環(huán)結構，其中兩個取代基是：-COOCH₃和，且二者處于對位，符合條件的同分異構體為
，共4種，
故答案為：4；（任意寫一種）．

點評：本題考查有機物的合成，注意把握習題中的信息、官能團的性質與轉化、同分異構體等，掌握官能團的性質與理解給予的反應信息是解題關鍵，是對學生綜合能力的考查，是熱點題型，題目難度中等．