Question

10．β-拉帕醌是一種抗癌新藥，合成路線如下：

回答下列問題：
（l）上述反應(yīng)符合綠色化學(xué)原子利用率100%要求的是E→F  （選填：“A→B”、“B→C”、“D→E“、“E→F”）．
（2）A→B的反應(yīng)類型為：氧化反應(yīng)
（3）已知X的分子式為C₅H₉C1，則D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl
（4）E在一定條件下可以發(fā)生選擇性加氫，生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，寫出此有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)名稱：碳碳雙鍵和羥基．

（5）寫出“B→C”的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（6）化合物B的同分異構(gòu)體有很多種，寫出含有結(jié)構(gòu)且能水解的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 （1）反應(yīng)符合綠色化學(xué)要求，原子利用率達(dá)100%；
（2）由反應(yīng)條件結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知反應(yīng)類型；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)，X為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）含有碳碳雙鍵和羥基；
（5）B→C的反應(yīng)為酯化反應(yīng)；
（6）含有結(jié)構(gòu)且能水解，說明含有酯基，以此可確定同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）E和F為同分異構(gòu)體，二者為互變反應(yīng)，原子利用率為100%，故答案為：E→F；
（2）由反應(yīng)條件結(jié)合有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知反應(yīng)類型A→B為氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)結(jié)合X的分子式可確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C=CHCH₂Cl，
故答案為：取代反應(yīng)；（CH₃）₂C=CHCH₂Cl；
（4）含有碳碳雙鍵和羥基，故答案為：碳碳雙鍵和羥基；

（5）B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，方程式為，
故答案為：；
（6）含有結(jié)構(gòu)且能水解，說明含有酯基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重于有機(jī)物的反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化，易錯(cuò)點(diǎn)為（5）、（6），注意把握同分異構(gòu)體的判斷題目難度中等．