Question

20．我國(guó)盛產(chǎn)山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的β紫羅蘭酮．
（1）要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要使用下列試劑中的CB（按反應(yīng)順序填試劑序號(hào)）．
A．氫氧化鈉溶液　B．酸性高錳酸鉀溶液
C．銀氨溶液　    D．碳酸鈉溶液
（2）寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（3）檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足下列條件的同分異構(gòu)體有15種．
A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Answer 1

分析 （1）檸檬醛中含有碳碳雙鍵和醛基，具有烯烴和醛的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應(yīng)等，要檢驗(yàn)碳碳雙鍵，應(yīng)該先排除醛基干擾；
（2）檸檬醛和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)；
（3）檸檬醛的同分異構(gòu)體符合下列條件：檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足
A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基，在環(huán)狀結(jié)構(gòu)上有3個(gè)位置；
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO．

解答 解：（1）檸檬醛中含有碳碳雙鍵和醛基，具有烯烴和醛的性質(zhì)，能發(fā)生氧化反應(yīng)等，要檢驗(yàn)碳碳雙鍵，應(yīng)該先排除醛基干擾，用銀氨溶液將醛基氧化為羧基，所以用高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故答案為：CB；
（2）檸檬醛和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（3）15檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足
A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基，在環(huán)狀結(jié)構(gòu)上有3個(gè)位置；
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO，則符合的同分異構(gòu)體為3×5=15種，故答案為：15．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，要注意不能漏寫、多寫，題目難度中等．